Question

某化合物A的結構簡式為：，為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B（分子式為C₈H₈O₃）和C（分子式為C₇H₆O₃）。C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產生。
請回答下列問題：
（1）化合物A中有三個含氧官能團，它們的名稱分別是羧基、羥基和                    。
（2）化合物B能發生下列哪些類型的反應                。
a．取代反應    b．加成反應    c．縮聚反應    d．消去反應
（3）化合物C能經下列反應得到G(分子式為C₈H₆O₂，分子內含有五元環)；

已知:（Ⅰ）RCOOH RCH₂OH
（Ⅱ）R－Br R－COOH
①確認化合物C的結構簡式為                                        。
②F→G反應的化學方程式為                                          。
③化合物E有多種同分異構體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，寫出這些同分異構體中任意二種的結構簡式               。
（4）寫出以苯乙烯（）為主要原料制備的合
成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OHH₂C=CH₂ H₂CBr—CH₂ Br

Answer 1

（1）酯基
（2）abc
（3）①
②
③
（4）

解析試題分析：本題為有機合成題，（1）由題意知水解產物C來自X部分，根據性質判斷其有酚羥基和羧基；（2）有機物B為，能發生取代、加成、縮聚等反應，不能發生消去（羥基的β—C無氫原子）；（3）有機物C存在三種可能，由C到F是羧基的變化，F到G是成環的酯化反應，由生成五元環可知G為，則C為；書寫有條件的同分異構體一般注意對稱性。（5）聚合物的單體為①HOOCCHCH₂COOH和②HOCH₂CHCH₂CH₂OH，其中①可以由②氧化得到，結合信息（Ⅱ）在原料中引入兩個羧基得到①，再由信息（Ⅰ）還原①得到②，后聚合得到目標產物。
考點：本題以有機合成為基礎，考查有機官能團的識別及相互之間的轉化、有機反應方程式書寫及反應類型、有條件的同分異構體的書寫、有機合成等相關知識。