Question

（2012?河北區一模）某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測得A分子中無酚羥基．A可發生下圖所示轉化，其中F為五元環狀化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互為同分異構體；H和I都是醫用高分子材料．

請回答：
（1）A中的官能團名稱是

羧基、醇羥基、酯基

．
（2）②③④⑤的反應類型是

酯化反應或取代反應

、

消去反應

、

縮聚反應

、

加聚反應

．
（3）②的化學方程式是

．
（4）A與H的結構簡式分別是

、

．
（5）D與足量X溶液反應后可得到C₇H₅O₃Na，則X溶液中所含溶質的化學式是

NaHCO₃

．反應發生在D的

羧

基上．
（6）符合下列條件的G的同分異構體中有一種具有反式結構，該反式結構是（用結構簡式表示）

．
①能發生水解反應  ②分子中不含環狀結構
③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學環境的氫原子．

Answer 1

分析：根據F為五元環狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色說明G中含有碳碳雙鍵，F和G互為同分異構體，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結構簡式知，E中含有4個碳原子，結合F為五元環狀化合物，可以確定E的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，可以逆推出A的結構簡式為，A水解生成B和C，根據E知C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生消去反應生成G，G的結構簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發生反應生成I，E在一定條件下發生反應生成H，H和I都是醫用高分子材料，所以I的結構簡式為：，H的結構簡式為：，結合物質的結構和性質分析．

解答：解：根據F為五元環狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色說明G中含有碳碳雙鍵，F和G互為同分異構體，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結構簡式知，E中含有4個碳原子，結合F為五元環狀化合物，可以確定E的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，可以逆推出A的結構簡式為，A水解生成B和C，根據E知C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生消去反應生成G，G的結構簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發生反應生成I，E在一定條件下發生反應生成H，H和I都是醫用高分子材料，所以I的結構簡式為：，H的結構簡式為：，
（1）A的結構簡式為：，所以A中含有的官能團為：羧基、醇羥基和酯基，
故答案為：羧基、醇羥基、酯基；
（2）通過以上分析知，②③④⑤的反應類型分別是：酯化反應或取代反應、消去反應、縮聚反應、加聚反應，
故答案為：酯化反應或取代反應；消去反應；縮聚反應；加聚反應；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，4-羥基丁酸發生分子內酯化反應生成酯和水，反應方程式為：
，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，A和H的結構簡式分別為：，，
故答案為：；；

（5）對羥基苯甲酸與足量X溶液反應后可得到C₇H₅O₃Na，說明D中羧基和X反應，而酚羥基和X不反應，則X溶液中所含溶質的化學式是NaHCO₃，故答案為：NaHCO₃；羧；
（6）①能發生水解反應說明含有酯基，②分子中不含環狀結構，則為鏈狀結構，③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學環境的氫原子，說明含有四種類型的氫原子，所以其反式結構為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，本題注意把握有機物官能團的性質和轉化，結合反應條件判斷可能發生的反應，特別是有機物官能團的性質，為解答該類題目的關鍵，難點是同分異構體的判斷，注意酚羥基和碳酸鈉反應但和碳酸氫鈉不反應，為易錯點．