Question

β-拉帕醌(β-lapachone)是一種抗癌新藥，合成路線如下：

（1）已知X的分子式為C₅H₉Cl，則X的結(jié)構(gòu)式為：　 ▲  。
（2）反應(yīng)類型A→B　 ▲ 。
（3）上述反應(yīng)中，原子利用率達(dá)100%的是　 ▲ （選填：“A→B”、“B→C”、“D→E”、“E→F”）。
（4）D→E發(fā)生的是取代反應(yīng)，還有一種副產(chǎn)物與E互為同分異構(gòu)體，且屬于醚類，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：　 ▲ 。
（5）化合物B的同分異構(gòu)體很多，滿足下列條件的同分異構(gòu)體數(shù)目有　 ▲ 種（不包括立體異構(gòu)）。
①屬于苯的衍生物                        ②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基  ③分子中含有一個(gè)手性碳原子           ④分子中有一個(gè)醛基和一個(gè)羧基
（6）已知：雙烯合成反應(yīng)：，
試由2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯為原料（無機(jī)試劑及催化劑任用）合成高分子
。
提示：合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）(CH₃)₂C=CHCH₂Cl （2分）
（2）氧化反應(yīng)（2分）
（3）E→F（2分）
（4）（2分）
（5）9（2分）
（6）
（4分）

略