Question

【題目】阿扎西隆(azasetron)適用于治療由服用藥物引起的惡心、嘔吐等消化道癥狀。它可由水楊酸甲酯(a)為原料合成，部分合成路線如下：

試回答下列問題：

(1)阿扎西隆的分子式為________；c物質中含氧官能團的名稱是________。

(2)反應②所用試劑是________。

(3)1 mol b物質與足量NaOH溶液反應，最多消耗________mol NaOH。

(4)水楊酸甲酯(a)的同分異構體中，滿足下列條件的共有________種。

A．與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳

B．與氯化鐵溶液反應顯紫色

Answer 1

【答案】C17H20O3N3Cl 酯基、酚羥基、硝基 濃HNO3和濃H2SO4 4 13

【解析】

(1)根據碳的四價原則，補充阿扎西隆的氫原子，寫出阿扎西隆的分子式為C17H20O3N3Cl；c物質中含氧官能團有酯基、酚羥基、硝基；

(2)反應②為硝化反應，硝化反應的試劑是濃HNO3和濃H2SO4；

(3)除酯基和酚羥基外，特別注意苯環上的氯原子水解后生成酚羥基和鹽酸，它們都要消耗氫氧化鈉，因此1 mol b物質與足量NaOH溶液反應，最多消耗4mol NaOH ；

(4)水楊酸甲酯(a)的同分異構體中，滿足下列條件：A．與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，則含有羧基；B．與氯化鐵溶液反應顯紫色，則含有酚羥基；若苯環上只有兩個取代基則為酚羥基和-CH2COOH，位置有鄰、間、對三種位置，則有3種同分異構體；若苯環上有三個取代基，則為酚羥基、甲基和羧基，以甲基和羧基為鄰、間、對位，再定酚羥基位置分別有4、4、2種，共10種同分異構體，故符合條件的同分異構體總有13種。