Question

【題目】奧司他韋是一種高效、高選擇性神經氨酸酶抑制劑，可治療流感。以莽草酸作為起始原料合成奧司他韋的主流路線如圖：

已知：+H2O

回答下列問題：

（1）下列關于莽草酸說法正確的有___。

A．莽草酸化學式是C7H8O5

B．與濃溴水反應可以生成白色沉淀

C．易溶于水和酒精

D．可以發生加成反應、消去反應、加聚反應、縮聚反應、取代反應

（2）奧司他韋中的官能團名稱為___（寫兩種）。

（3）反應①所需的試劑和條件為___。

反應②的化學方程式為___。

反應③的反應類型為___。

（4）芳香化合物X是B的同分異構體，測得其核磁共振氫譜有6組峰，其中兩組峰面積最大比值為9：1，則該物質的結構簡式是___。

（5）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。C中有___個手性碳。

（6）參照上述合成路線，寫出由制備的合成路線（其它試劑任選）：___。

Answer 1

【答案】CD 羧基、氨基、碳碳雙鍵、醚鍵等（寫兩種）； 乙醇、濃硫酸、加熱 取代反應 3

【解析】

與乙醇在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成A，根據信息，丙酮與A作用生成B，B與SO2（CH3）2發生取代反應生成C，C在稀硫酸作用下，釋放被保護的兩個羥基，生成D，D再經過一系列反應合成奧司他韋。據此解答。

（1）A．莽草酸化學式是C7H10O5，故A錯誤；

B．莽草酸中沒有酚的結構，與濃溴水反應得不到白色沉淀，故B錯誤；

C．根據相似相溶規律，莽草酸屬于有機物易溶于酒精、有羧基、羥基等親水基團，易溶于水，故C正確；

D．分子中有碳碳雙鍵，可以發生加成反應、加聚反應，羥基的鄰碳上有氫，可以消去反應，有羧基、羥基可以縮聚反應、取代反應，故D正確；

故選CD；

（2）奧司他韋中的官能團名稱為：羧基、氨基、碳碳雙鍵、醚鍵等（寫兩種），故答案為：羧基、氨基、碳碳雙鍵、醚鍵等（寫兩種）；

（3）反應①羧酸與乙醇發生的酯化反應，所需的試劑和條件為乙醇、濃硫酸、加熱。反應②的化學方程式為。反應③，羥基上的氫被-SO2CH3所取代，反應類型為取代反應。

故答案為：乙醇、濃硫酸、加熱；；取代反應；

（4）芳香化合物X是B的同分異構體，B分子式為C12H18O5，B不飽和度為4，X中只能含有一個苯環，測得其核磁共振氫譜有6組峰，有6種不同環境的氫，其中兩組峰面積最大比值為9：1，說明結構中有3個甲基，則該物質的結構簡式是，故答案為：；

（5）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳,如圖滿足條件的碳原子有3個，C中有3個手性碳。故答案為：3；

（6）由制備的合成路線（其它試劑任選），可以利用乙二醇先將醛基保護起來，再將對位的甲基氧化：。故答案為：。