Question

21分）有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸（乙二酸）。
BCDEF，已知B為某一溴代物。
（1）推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式：C____________，F(xiàn) ______________。
（2）寫出化學(xué)方程式：B→C____________________。E→F_______________。
（3）E和草酸在一定條件下生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為            。
（4）寫出E和草酸在一定條件下生成高分子化合物的化學(xué)方程式       。

Answer 1

(1) C： F：OHC－CHO（6分）          (2)CH₃CH₂Br+NaOHCH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O_，
CH₂OH-CH₂OH+O₂OHC－CHO+2H₂O （8分）
(3)    （3分）
(4)nCH₂OH-CH₂OH+nCOOH-COOH+2nH₂O （4分）

考查有機(jī)物的推斷，采用逆推法。根據(jù)草酸的結(jié)構(gòu)簡式可知F氧化得到乙二酸，所以F是是乙二醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHC－CHO。E氧化得到乙二醛，則E是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH。D水解得到E，所以D是1，2－二溴乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCH₂Br。C經(jīng)過加成得到D，則C是乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為。B經(jīng)過消去反應(yīng)得到C，則B是溴乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂Br。乙二醇和乙二酸通過酯化反應(yīng)可與生成環(huán)酯，也可以通過酯化反應(yīng)形成高分子化合物。