Question

【題目】丁苯酞（）是一種治療腦血管疾病的藥物，它的一種合成路線如圖：

已知：

（1）Y的名稱是_____。

（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（3）X→Y的反應(yīng)類型是_____。H→丁苯酚的“一定條件”指_____。

（4）寫出W→X的化學方程式：_____。

（5）W的二溴代物有___種，其中一種在核磁共振氫譜上有3組峰的結(jié)構(gòu)為___(填結(jié)構(gòu)簡式)。

（6）以某烯烴為原料合成(CH3)3CMgBr，參照上述流程，設(shè)計合成路線。___

Answer 1

【答案】2-溴苯甲醛(或鄰溴苯甲醛) 氧化反應(yīng) 濃硫酸、加熱 +Br2+HBr 10 、、

【解析】

根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，W為甲苯；已知醛基可與（CH3）3MgBr、H2O反應(yīng)，則Y中含有醛基，其名稱為2-溴苯甲醛(或鄰溴苯甲醛)；G與Mg、乙醚反應(yīng)生成，再與二氧化碳和水反應(yīng)生成H，為；再發(fā)生酯化反應(yīng)生成丁苯酞。

（1）分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為2-溴苯甲醛(或鄰溴苯甲醛)；

（2）分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）X→Y為甲基變?yōu)槿┗�，其反�?yīng)類型是氧化反應(yīng)；H合成丁苯酞發(fā)生了酯化反應(yīng)，條件是“濃硫酸，加熱”；

（4）W為甲苯，與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成X，方程式為+Br2+HBr；

（5）W(甲苯)的二溴代物可以分三類：第一類，兩個溴取代在甲基上，只有1種；第二類，一個溴取代在甲基上，另一個溴取代在苯環(huán)上，有3種；第三類，兩個溴取代在苯環(huán)上，有6種；合計有10種。其中，在核磁共振氫譜上有3組峰的可能結(jié)構(gòu)為、、；

（6）由已知信息結(jié)合(CH3)3CMgBr的結(jié)構(gòu)簡式，可推出作原料的烯烴為2-甲基丙烯(或異丁烯)，該烯烴先與溴化氫加成，再在乙醚作溶劑的條件下與鎂反應(yīng)制備(CH3)3CMgBr，流程為；