Question

【題目】以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產品增塑劑G。流程如圖所示

請完成下列各題：

（1）反應①發生的反應類型是 _________________。

（2）反應③發生的反應條件是 __________________。

（3）反應②、③的目的是 ________________________________________。

（4）寫出反應⑤的化學方程式 ____________________________________________。

（5） B被氧化成C的過程中會有中間產物生成，該中間產物可能是 __________________(寫出一種物質的結構簡式)，檢驗該物質存在的試劑是 _________________________。

Answer 1

【答案】 加成反應 NaOH/醇溶液（或KOH/醇溶液）、加熱 防止雙鍵被氧化 CH2=CHCH2Br+HBrCH2Br-CH2-CH2Br （或 或，合理即可） 新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液

【解析】流程分析：CH2=CH－CH=CH2與Cl2發生1，4-加成，生成A：ClCH2CH=CHCH2Cl；A在NaOH水溶液、加熱條件下發生水解反應，生成HOCH2CH=CHCH2OH；反應②為HOCH2CH=CHCH2OH與HCl發生加成反應，生成B：HOCH2CH2CHClCH2OH；B氧化得到C，C消去HCl得到D，D酸化得到E：C4H4O4，則D為鹽；E與HOCH2CH2CH2OH發生縮聚反應，則E中含有兩個－COOH，可推測E為HOOC-CH=CH-COOH；逆推，D為NaOOC-CH=CH-COONa；C為HOOC-CH2CHCl-COOH。CH3CH=CH2與溴發生取代反應生成BrCH2CH=CH2；BrCH2CH=CH2與HBr發生加成反應生成F：BrCH2CH2CH2Br，F在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2OH與HOOC-CH=CH-COOH進行縮聚反應生成G。

（1）反應①是CH2=CH－CH=CH2與Cl2發生1，4-加成反應。故答案為：加成反應；

（2）反應③是HOOCCH2CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液（或KOH醇溶液）、加熱條件下發生消去反應生成NaOOC-CH=CH-COONa；故答案為：氫氧化鈉醇溶液（或KOH/醇溶液）、加熱；

（3）HOCH2CH=CHCH2OH中含有碳碳雙鍵，氧化羥基時也可以氧化碳碳雙鍵，轉化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應②③的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化。故答案為：保護碳碳雙鍵，防止被氧化；

（4）反應⑤為BrCH2CH=CH2與HBr發生加成反應生成F：BrCH2CH2CH2Br，反應方程式為：CH2=CHCH2Br+HBrCH2Br-CH2-CH2Br ；

（5）B（HOCH2CH2CHClCH2OH）在被氧化成C（HOOC-CH2CHCl-COOH）的過程中，可能氧化不完全，會有中間產物生成，該中間產物可能是HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH。中間產物中含有醛基，可以用新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液進行檢驗。

故答案為：HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH；新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液。