Question

【題目】某藥物中間體K的一種合成路線如下。

已知：RNH2++H2O

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(1)A→B的反應類型是____________，D中含有的官能團名稱是________________。

(2)E的化學名稱是________________，K的分子式是__________________________。

(3)F與足量NaOH溶液反應的化學方程式為_________________________________。

(4)J的結構簡式為______________________。

(5)G的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有______種(不含立體異構)：

①能與金屬鈉反應產生氣體 ②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是___________(寫結構簡式)。

(6)季戊四醇()是重要的化工原料。設計由甲醛和乙醇為起始原料制備季戊四醇的合成路線(無機試劑任選)________________________。

Answer 1

【答案】取代反應 醛基、氨基 丁酸 C11H9NO2 5

【解析】

(1)A分子式C7H8，是甲苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸共熱發生取代反應，產生B為鄰硝基甲苯，B與MnO2反應，甲基被氧化生成醛基，得到C：；C發生還原反應，得到D為，E分子式為C4H8O2，根據反應產生的F結構簡式可知E為丁酸，結構簡式為CH3CH2CH2COOH，與Br2在PBr3作用下發生取代反應產生F：；F與NaOH溶液共熱發生反應，然后酸化可得G：；G與O2在催化劑作用下醇羥基被氧化變為羰基，反應產生H：；H與D在NaOH存在并加熱時反應產生J：，J在一定條件下發生消去反應產生K：，據此分析解答。

(1)A是甲苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸共熱發生取代反應，產生B為鄰硝基甲苯，所以A→B的反應類型是取代反應；D的結構簡式為，可知D中含有的官能團名稱是醛基、氨基；

(2) E結構簡式為CH3CH2CH2COOH， E的化學名稱是丁酸，K的結構簡式為，根據結構簡式可得出K的分子式是C11H9NO2；

(3)F是，與足量NaOH溶液反應，羧基發生中和反應，Br原子發生取代反應，Br原子變為—OH，同時產生HBr，HBr與NaOH發生中和反應，所以1molF可以與2molNaOH反應，該反應的化學方程式為；

(4)根據上述推斷可知J的結構簡式為；

(5)G結構簡式為，G的同分異構體滿足條件：①能與金屬鈉反應產生氣體②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，說明含有酯基、醛基，則說明該同分異構體中含—OH及甲酸形成的酯基，則其可能的同分異構體為HCOOCH2CH2CH2OH、

、、、，共5種不同的結構；其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明分子中含有3種不同的H原子，峰面積比為6：1：1的是；

(6)甲醇催化氧化產生甲醛HCHO，乙醇催化氧化產生乙醛CH3CHO，然后使乙醛與甲醛在堿性條件下發生醛與醛的加成反應產生，該物質與H2在鎳作催化劑時發生加成反應產生季戊四醇，結構簡式為。故該合成路線為：

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