Question

【題目】化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，合成路線如下：

（1）A的結構簡式為__________________________ ；

B中含氧官能團名稱為______________、_______________；

（2）C轉化為D的反應類型是_______________；

（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式___________________________。

（4）1molE最多可與________molH2加成。

（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式 __________________；

A．能發生銀鏡反應 B．核磁共振氫譜只有4個峰

C．能與FeCl3溶液發生顯色反應，水解時1mol可消耗3molNaOH

（6）已知工業上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。結合上述合成路線中有關信息，試寫出以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯的合成路線流程圖（無機原料任選）。合成路線流程圖示例如下：

_________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 CH3CHO 羥基 羧基 取代反應 4

【解析】試題分析：（1）流程圖中可以推斷，A為乙醛，結構簡式為：CH3CHO，B中含有官能團為羥基、羧基，答案為：CH3CHO，羥基、羧基；（2）C轉化為D的反應類型是取代反應，答案為：取代反應；（3）1molD最多可以和3molNaOH反應，反應的化學方程式為：

；

（4）E中可以與氫氣發生加成反應的有苯環上的不飽和鍵和一個碳碳雙鍵，所以1molE最多可與4molH2加成，答案為：4；（5）B為，能滿足如下條件A．能發生銀鏡反應，含有醛基，B．核磁共振氫譜只有4個峰，即有4組不同環境的氫原子，C．能與FeCl3溶液發生顯色反應，有酚羥基，水解時1mol可消耗3molNaOH，含有酯基，綜上所述，該物質應該為甲酸苯酚酯，結合核磁共振氫普，寫出結構簡式為：，答案為：；甲苯可以被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，所以苯甲酸由甲苯氧化得到，由于酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，所以可以根據題目中的乙酰氯制備D的方法來制備本甲酸苯酚酯，即把苯甲酸轉化為苯甲酰氯，苯酚由苯經氯氣，Fe3+做催化劑取代，在水解得到，經上述反應流程為：.