Question

（15分）某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：① 
②2CH₃CHO  CH₃CH(OH)CH₂CHO  CH₃CH＝CHCHO 
請回答下列問題：
⑴下列有關F的說法正確的是　           　。 

A．分子式是C7H7NO2Br

B．能形成內鹽

C．能發生取代反應和縮聚反應

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應

⑵C→ D的反應類型是 　  　。    ⑶B→C的化學方程式是　                   。
在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是　                       　。
⑷D→E反應所需的試劑是 　                　。
⑸寫出同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式（寫出3個）。   
①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子    ②分子中含有 －CHO
                    ；                      ；                         
⑹以X和乙烯為原料可合成Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：
CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

⑴B、C   ⑵氧化反應     
⑶
氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基
⑷Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe
⑸；；。
⑹H₂C＝CH₂  CH₃CH₂OH  CH₃CHO    。

試題分析：（1） F的結構簡式為。A. 分子式為C₇H₆NO₂Br.錯誤。B．由于在分子中含有羧基可電離產生H⁺。而氨基—NH₂可與H⁺結合形成配位鍵，因此能形成內鹽。正確。C．F中含有羧基與鹵素原子，因此能發生取代反應；由于該分子中含有羧基與氨基，因此可發生縮聚反應產生高聚物。正確。D．在該分子中含有的羧基消耗一個NaOH；含有的Br原子水解產生酚羥基和HBr，又消耗2個NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反應。錯誤。（2）

甲苯與硝酸發生硝化反應得到A：對硝基甲苯；A在Fe、HCl作用下發生還原反應得到B：對氨基甲苯；B與乙酸酐(CH₃CO)₂O發生反應得到C：； （3）B→C的化學方程式是。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基。C被酸性KMnO₄溶液氧化得到D：；因此C→ D的反應類型是氧化反應。⑷D與液溴在Fe存在下反應得到E：； 所以D→E反應所需的試劑是Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe。E與水發生反應得到F：。⑸同時符合條件①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子；②分子中含有 －CHO
的A的同分異構體的結構簡式是；；。⑹以X和乙烯為原料可合成Y的合成路線為：H₂C＝CH₂  CH₃CH₂OH  CH₃CHO