Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：

已知：a.

b. RCHO

c.E是甲醛

回答下列問題：

(1)反應①所需試劑、條件分別是____________；F 的化學名稱為____________。

(2)②的反應類型是______________；A→B 的化學方程式為_________________。

(3)G 的結構簡式為______________；H 中所含官能團的名稱是____________。

(4)化合物W 的相對分子質量比化合物C 大14，且滿足下列條件，W的可能結構有__種。其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出符合要求的W 的結構簡式____________。

①遇FeCl3溶液顯紫色 ②屬于芳香族化合物 ③能發生銀鏡反應

(5)設計用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無機試劑任選________(合成路線常用的表示方式為：AB---目標產物)

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反應 2+O22+2H2O 羥基 13

【解析】

分析已知a可知，該反應是一分子醛的羰基被另一分子醛(從-CHO相連的碳上斷鍵)加成；分析已知b可知，一個碳上連2個-OH不穩定，會脫水成羰基。在此認識基礎上，

根據題意進行分析，生成C的路線應為：甲苯與Cl2發生取代反應，得到，再和NaOH溶液反應生成A()，經氧化得到B()，再氧化為C()；生成H的路線應為：CH4和Cl2發生取代反應，得到CH2Cl2，再水解并按已知b反應變化得到E(HCHO)，E與F[CH3(CH2)6CHO]按已知a反應得到G()，G與H2加成得到H()。酸C和醇H發生酯化反應得到I。據此并根據相關有機知識可解各小題。

(1)反應①為甲苯與Cl2發生取代反應，得到，故所需試劑是Cl2，條件是光照；F為含8個碳的醛，名稱為辛醛。答案為：Cl2、光照；辛醛

(2) 根據分析可知，經水解并連續氧化得到的C是酸：； CH4和Cl2經取代、水解、按已知a反應得到G、與H2加成得到的H是醇： 。酸C和醇H生成I發生的是取代反應(酯化反應)，所以②的反應類型是取代反應；A→B 是苯甲醇氧化為苯甲醛，故化學方程式為：2+O22+2H2O。答案為：取代反應；2+O22+2H2O

(3) 根據分子式：E(HCHO)、F(C8H16O)、G(C10H20O3)，以及已知a信息可知，E和F按2：1反應得到G。由于HCHO分子中，-CHO沒有相連的碳，所以HCHO被加成，則G的結構簡式為：；G與H2加成后得到的H為三元醇，所以H 中所含官能團的名稱是羥基。答案為：；羥基

(4) 根據以上分析，可知C的結構為。化合物W的相對分子質量比C大14，可推斷是多了一個飽和碳(1個C、2個H)，由①遇FeCl3溶液顯紫色、②屬于芳香族化合物、③能發生銀鏡反應，可推斷W含一個苯環、一個酚羥基、一個醛基，還有一個飽和碳。可先畫出骨架，再將醛基連上：、、(數字所示為-CHO可能連得位置)，共計13種；不難找出，核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環境的氫，且峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構體為：。答案為：13；

(5)根據目標產物的結構及題中已知a，可推斷該產物可由苯甲醛和乙醛反應而來；苯甲醛可由與Cl2的加成產物水解并按已知b的方式而得到。所以合成路線為：。。