Question

【題目】乙酸正丁酯是醫藥合成的重要中間體，某同學在實驗室中用乙酸和正丁醇來制取，實驗操作如下：

Ⅰ．將混合液（18.5 mL正丁醇和13.4 mL乙酸（過量），0.4 mL濃硫酸）置于儀器A中并放入適量沸石（見圖I，沸石及加熱裝置等略去），然后加熱回流約20分鐘。

Ⅱ．將反應后的溶液進行如下處理：①用水洗滌，②用試劑X干燥，③用10% Na2CO3溶液洗滌。

Ⅲ.將所得到的乙酸正丁酯粗品轉入蒸餾燒瓶中進行蒸餾，最后得到17.1 g乙酸正丁酯。

圖Ⅰ 圖Ⅱ

部分實驗數據如下表所示：

化合物	相對分子質量	密度/（g·mL－1）	沸點／℃	溶解度（g）/（100 g水）
正丁醇	74	0.80	118.0	9
乙酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	1 1 6	0.882	126.1	0.7

（1）儀器A的名稱是_________，使用分水器（實驗中可分離出水）能提高酯的產率，其原因是______________________.

（2）步驟Ⅱ中的操作順序為____________（填序號），用Na2CO3溶液洗滌的目的是____________，試劑X不能選用下列物質中的______________（填字母序號）。

a．無水硫酸鎂 b．新制生石灰 c．無水硫酸鈉

（3）步驟Ⅲ（部分裝置如圖Ⅱ所示）。

①蒸餾過程中需要使用_________形冷凝管，當儀器連接好后，a．向相應的冷凝管中通冷凝水；b．加熱蒸餾燒瓶的先后順序是___________。（填“先a后b"或“先b后a”）

②溫度計水銀球所處的位置不同，會影響餾出物的組成，當溫度計水銀球分別位于圖Ⅱ中的________（填“a”“b”“c”或“d”）點時會導致收集到的產品中混有較多的低沸點雜質。

（4）該實驗乙酸正丁酯的產率是_____________。（計算結果保留2位有效數字）。

Answer 1

【答案】 三頸燒瓶 不斷分離出水，使容器內H2O濃度變小，有利于平衡向酯化反應方向移動 ①③①② 除去殘留在產品中的酸（其他合理說法也對） b 直 先a后b a、b 74%

【解析】（1）儀器A是三頸瓶或者說是三頸燒瓶。酯化反應是可以反應，利用分水器可以將生成的水從反應體系中分離出來，從而促進了反應平衡的正向移動，提高了酯的產率。

（2）實驗結束以后，應該先用水洗去殘留的比較多的酸和醇，再用碳酸鈉溶液洗去經過上一步后還殘留的少量酸，再用水洗去上一步殘留的碳酸鈉，最后用干燥劑干燥。所以順序為：①③①②，用碳酸鈉溶液的目的是洗去殘留的酸。干燥劑不能選擇生石灰，原因是生石灰遇水生成氫氧化鈣，溶液顯堿性，乙酸正丁酯會在堿性條件下水解。

（3）①蒸餾中使用的冷凝管只能是直形冷凝管，因為球形冷凝管的內部會殘留一些液體。進行蒸餾操作時，要先通入冷卻水，才能點燃酒精燈加熱，以確保蒸汽一定會被冷凝。

②很明顯燒瓶內部越接近底部，溫度應該越高。如果溫度計的水銀球位置低于蒸餾燒瓶支管口，溫度計的讀數就會偏高，而此時達到支管口的氣體的溫度低于溫度計讀數，所以此時收集的是低于溫度計示數的餾分。因此收集到的產品中混有較多的低沸點雜質時溫度計的水銀球可能在a或b。

（4）正丁醇的質量為18.5 mL×0.80 g·mL－1÷74 g·moL－1＝0.2mol，所以理論上應該得到0.2mol的乙酸正丁酯，質量為0.2mol×116g·moL－1＝23.2g，實際得到17.1 g乙酸正丁酯，所以產率為17.1÷23.2＝74%