Question

有機物A是有機合成的中間體，分子中含2個氧原子，其燃燒產物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，質譜圖表明A的相對分子質量為188，在一定條件下可以轉變為B和C（分子式：C₄H₆O），相關轉化關系如圖所示：
已知：①R-CH=CH-OH會自動轉化為R-CH₂-CHO；
②同一個碳原子上連有兩個雙鍵的結構不穩定；
③B苯環上的一氯取代物有兩種同分異構體；C分子中無支鏈．
請根據以上信息，回答下列問題：
（1）A的分子式是

C₁₂H₁₂O₂

；
（2）B中含氧官能團的名稱是

羧基

；
（3）F的結構簡式是

；
（4）寫出由C生成D的化學方程式：

CH₂=CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCH₂COOH+Cu₂O+2H₂O

；
（5）C有多種同分異構體，其中與C具有相同官能團的同分異構體（不含C）共有

2

種；
（6）上述轉化過程中不涉及的有機反應類型有

③⑤

（填序號）．
①取代反應  ②聚合反應  ③消去反應  ④氧化反應  ⑤還原反應  ⑥水解反應．

Answer 1

分析：有機物A是有機合成的中間體，分子中含2個氧原子，其燃燒產物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則分子中N（C）：N（H）=1：1，設分子式為C_nH_nO₂，則13n+32=188，n=12，所以A的分子式為C₁₂H₁₂O₂，C分子式為C₄H₆O，能與新制備氫氧化銅在加熱條件下反應，且能發生加聚反應，由信息可知因含有結構R-CH=CH-OH，由于C分子中無支鏈，則應為CH₂=CHCH=CHOH或CH₂=CHCH₂CHO，則D為CH₂=CHCH₂COOH，F為，則A水解生成酸和醇，B應為酸，以此解答該題．

解答：解：有機物A是有機合成的中間體，分子中含2個氧原子，其燃燒產物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則分子中N（C）：N（H）=1：1，設分子式為C_nH_nO₂，則13n+32=188，n=12，所以A的分子式為C₁₂H₁₂O₂，C分子式為C₄H₆O，能與新制備氫氧化銅在加熱條件下反應，且能發生加聚反應，由信息可知因含有結構R-CH=CH-OH，由于C分子中無支鏈，則應為CH₂=CHCH=CHOH或CH₂=CHCH₂CHO，則D為CH₂=CHCH₂COOH，F為，則A水解生成酸和醇，B應為酸，
（1）由以上分析可知A的分子式為C₁₂H₁₂O₂，故答案為：C₁₂H₁₂O₂；
（2）B為酸，含有的官能團為羧基，故答案為：羧基；
（3）由以上分析可知F為，故答案為：；
（4）C為CH₂=CHCH₂CHO，含有醛基，可與新制備氫氧化銅濁液在加熱條件下發生反應，
方程式為CH₂=CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCH₂COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₂=CHCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCH₂COOH+Cu₂O+2H₂O；
（5）C有多種同分異構體，其中與C具有相同官能團的同分異構體有CH₃CH=CHCHO、CH₂=C（CH₃）CHO等2種，
故答案為：2；
（6）上述轉化過程中A生成B和C為水解或取代反應，C生成D為氧化反應，C生成F為加聚反應，則沒有涉及到的反應為消去反應和還原反應，
故答案為：③⑤．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意以C為解答該題的突破口進行推斷，注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，易錯點為（5），注意把握有機物同分異構體的結構和性質特點．