Question

【題目】H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關鍵中間體，它的一種合成路線如下：

（1）A的物質名稱為___________，H中官能團名稱是___________。

（2）E的結構簡式為___________，反應②的反應類型為___________。

（3）反應①的化學方程式為___________，反應⑥的化學方程式為___________。

（4）寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式___________。

I.能發生水解反應生成酸和醇

Ⅱ.能發生銀鏡反應

Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3：2：2：2：1

（5）仿照H的合成線，設計一種由合成的合成路線______________________。

Answer 1

【答案】甲苯 溴原子、酯基 取代反應

【解析】

由D結構簡式知，A中含有苯環，結合A分子式知，A為，由B分子式及D結構簡式知，A發生甲基上取代反應生成B，B為，C為，由F結構簡式知，④為取代反應，E為，F發生酯化反應生成G，G發生取代反應生成H；

由合成，由、發生酯化反應得到；可以由水解得到，可由和NaCN反應得到。

（1）A為，物質名稱為甲苯，H中官能團名稱是溴原子、酯基。

（2）E的結構簡式為，反應②為甲基上氯原子被-CN取代的反應，反應類型為取代反應。

（3）反應①為甲基上的取代反應，該反應的反應條件為光照，反應①的化學方程式為，反應⑥為酸和醇的酯化反應，化學方程式為。

（4）I.能發生水解反應生成酸和醇，說明含有酯基；Ⅱ.能發生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3：2：2：2：1，滿足條件的F的同分異構體的結構簡式。

（5）由合成，由、發生酯化反應得到；可以由水解得到，可由和KCN反應得到，可以由得到，合成路線為