Question

（15分）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：

（1）乙中所含官能團的名稱為                                         ；       
（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：

設計步驟①的目的是           ；指出①的反應類型                 ；
反應②的化學方程式為                             （注明反應條件）。
（3）欲檢驗乙中的含氧官能團，選用下列的一種試劑是__________。

A．溴水

B．酸性高錳酸鉀溶液

C．溴的CCl4溶液

D．銀氨溶液

（4）乙經過氫化、氧化得到丙（）。寫出同時符合下列要求的丙的同分異構體結構簡式__________________、_________________
①能發生銀鏡反應；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應；③核磁共振氫譜圖上產生4個吸收峰。

Answer 1

（1）醛基、碳碳雙鍵（2分） （2）保護碳碳雙鍵（2分），加成反應(2分)
（3分）
D（2分）     （4）   （各2分）

解析試題分析：（1）根據乙的結構簡式可知，乙中含有官能團為：醛基、碳碳雙鍵。
（2）因為反應②為羥基被氧化為醛基，C=C也已被氧化，所以設計步驟①的目的是保護碳碳雙鍵不變氧化；反應①為甲中碳碳雙鍵與HCl發生的加成反應；反應②為反應物中的羥基被氧化為醛基，所以化學方程式為：。
（3）乙中的含氧官能團為醛基，可用銀氨溶液檢驗，故D項正確。
（4）丙為，其同分異構體中①能發生銀鏡反應，則含-CHO；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應，則含酚-OH；③分子中有四種不同化學環境的H原子，醛基和酚羥基各有1種位置的H，則苯環上和甲基中各有1種位置的H，可得符合條件的同分異構體為：。
考點：本題考查有機物的結構與性質、化學方程式的書寫、同分異構體的判斷。