Question

【題目】塑料、橡膠等材料的交聯劑E的合成路線如圖所示：

回答下列問題：

(1)B的名稱為____________________。

(2)C生成的反應類型是_________________，D中官能團的名稱是________________。

(3)D生成E的化學方程式為_____________________。

(4)E的同分異構體中符合下列條件的有______________種。（不考慮立體異構）

a.屬于的二取代物

b.取代基處于對位且完全相同

c.能夠與溶液反應產生

其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6:2:1:1的結構簡式為_______________。

(5)參照題干中合成路線，設計以丙酮為主要原料制備的合成路線______________（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】環己醇 加成反應 羥基、羧基 2+2H2O 10

【解析】

根據后續產物的結構可知A中應含有六元環，再結合A的分子式，可知A為，與氫氣發生加成反應生成B，B為，羥基發生催化氧化生成C，則C為，C與HCN在一定條件反應生成；根據D的分子式以及E的結構可知在H2O/H+的條件下-CN轉化為-COOH，所以D為。

(1)根據分析可知B為，其名稱為環己醇；

(2)C為，與HCN在一定條件發生加成反應生成；

(3)根據分析可知D為，兩分子D發生酯化生成E，方程式為：+2H2O；

(4)E的同分異構體滿足：

a.屬于的二取代物

b.取代基處于對位且完全相同，則取代基的可以位于或；

c.能夠與NaHCO3溶液反應產生CO2，說明含有-COOH，則取代基可以是-CH2CH2CH2COOH，或-CH(CH3)CH2COOH，或-CH2CH(CH3)COOH，或-CH(CH2CH3)COOH，或-C(CH3)2COOH，所以共有5×2=10種；其中核磁共振氫譜有5個峰，峰面積之比為6：2：1：1的是：；

(5)對比丙酮CH3COCH3和目標產物的結構特點可知，需要在丙酮的2號碳上引入羥基和羧基，然后再和2-丙醇發生酯化，引入羥基和羧基的過程與C到D的過程類似，丙酮和氫氣加成可以生成2-丙醇，所以合成路線為。/p>