Question

【題目】（18分）2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸（F）是重要的醫藥中間體，其制備流程圖如下：

已知：
回答下列問題：
（1） 分子中不同化學環境的氫原子共有種，共面原子數目最多為 ．
（2）B的名稱為 ． 寫出符合下列條件B的所有同分異構體的結構簡式 ．
a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位 b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應
（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經由①②③三步反應制取B，目的是 ．
（4）寫出⑥的化學反應方程式： ， 該步反應的主要目的是 ．
（5）寫出⑧的反應試劑和條件：；F中含氧官能團的名稱為 ．
（6）在方框中寫出以 為主要原料，經最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程．

… 目標化合物

Answer 1

【答案】
（1）4；13
（2）2﹣硝基甲苯或鄰硝基甲苯；
（3）避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代
（4）；保護氨基
（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）；羧基
（6）

【解析】解：（1）甲苯含有1個甲基，苯環左右對稱，則分子中不同化學環境的氫原子共有4種，苯環為平面形結構，與苯環直接相連的原子在同一個平面上，結合三點確定一個平面，甲基上可有1個H與苯環共平面，共13個，
故答案為：4； 13；（2）B為2﹣硝基甲苯或鄰硝基甲苯，對應的同分異構體：a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位，b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，說明應含有酯基，且為甲酸酯，另外一種官能團為氨基；或含醛基和肽鍵的化合物．可能為 ，
故答案為：2﹣硝基甲苯或鄰硝基甲苯； ；（3）如采用甲苯直接硝化的方法制備B，硝基可取代甲基對位的H原子，目的是避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代，
故答案為：避免苯環上甲基對位的氫原子被硝基取代；（4）由結構簡式可知反應⑥為取代反應，反應的方程式為 ，該步反應的主要目的是避免氨基被氧化，
故答案為： ；保護氨基；（5）⑧為苯環的氯代反應，應在類似苯與溴的反應，反應條件為Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe），F中含氧官能團的名稱為羧基，
故答案為：Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）；羧基；（6） 可水解生成 ，含有氨基、羧基，可發生縮聚反應生成高聚物，反應的流程為 ，
故答案為： ．
（1）甲苯含有1個甲基，苯環左右對稱；苯環為平面形結構，與苯環直接相連的原子在同一個平面上；（2）B為鄰硝基甲苯，對應的同分異構體：a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位，b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，說明應含有酯基，且為甲酸酯，另外一種官能團為氨基；（3）如采用甲苯直接硝化的方法制備B，硝基可取代甲基對位的H原子；（4）由結構簡式可知反應⑥為取代反應，可避免氨基被氧化；（5）⑧為苯環的氯代反應，應在類似苯與溴的反應；F含有羧基、氨基和氯原子；（6） 可水解生成 ，含有氨基、羧基，可發生縮聚反應生成高聚物．