Question

【題目】溴乙烷是鹵代烴的代表，通過對溴乙烷的探究來掌握鹵代烴的性質，可以達到舉一反三、觸類旁通的效果。

I．已知：NaBr+H2SO4(濃) NaHSO4+ HBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O

溴乙烷的沸點38.4℃，實驗室制備溴乙烷（CH3CH2Br）的裝置和步驟如下：

①檢查裝置的氣密性，向裝置圖所示的U形管和大燒杯中加入冰水；

②在圓底燒瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%濃硫酸，然后加入研細的13g溴化鈉和幾粒碎瓷片；

③小心加熱，使其充分反應。

回答下列問題：

（1）為了更好的控制反應溫度，除用圖示的小火加熱，更好的加熱方式是_______________。

（2）濃硫酸具有強氧化性，能氧化還原性氣體HBr為Br2，導致U形管中粗制的溴乙烷呈棕黃色。為了除去粗產品中的雜質Br2，可選擇下列試劑中的：______（填序號）

A．NaOH溶液 B．H2O

C．Na2SO3溶液 D．CCl4

分離時所需的主要玻璃儀器是______________（填儀器名稱）。要進一步制得純凈的溴乙烷，可用水洗，然后加入無水CaCl2，再進行_________（填操作名稱）。

II．溴乙烷在不同溶劑中與NaOH可發生不同類型的反應，生成不同的反應產物。某同學依據溴乙烷的性質，用圖實驗裝置(鐵架臺、酒精燈略)驗證取代反應和消去反應的產物，請你一起參與探究。

（1）在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH水溶液和5 mL 溴乙烷，將試管如圖固定后，加熱。

①試管口安裝一長導管的作用是_____________________________。

②鑒定生成物中乙醇的結構，可用的波譜是___________________和___________________。

（2）在試管中加入5 mL NaOH乙醇溶液和5 mL 溴乙烷，將試管如圖固定后，加熱。

①請寫出該反應的化學方程式____________________________________________________。

②為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發生的是消去反應，在設計的實驗方案中，需要檢驗的是___________，檢驗的裝置如圖所示，在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個盛水的試管，其作用是_____________。

Answer 1

【答案】水浴加熱 C 分液漏斗 蒸餾 冷凝回流 紅外光譜 核磁共振氫譜 CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙烯 除去乙烯中混有的乙醇蒸汽

【解析】

I.（1）為了更好的控制溫度，最好用水浴加熱的方法；

（2）U型管得到了溴乙烷，溴乙烷中混有溴，除雜時注意溴和溴乙烷的性質角度考慮；分液用到分液漏斗；溴乙烷不溶于水，水洗后分液分離，再加入無水CaCl2，最后進行蒸餾操作；

II.（1）①溴乙烷易揮發，用長導管進行冷凝回流減少溴乙烷的損失；

②根據乙醇分子結構中有三種氫原子選擇檢測方法；

（2）①溴乙烷為鹵代烴，同NaOH乙醇溶液在加熱條件下會發生消去反應，其反應方程式為：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；

②無論發生取代反應還是消去反應，溶液中都會產生Br-，但生成的有機物不同，故應檢驗生成的有機物；乙醇易溶于水，而乙烯難溶于水。

I.（1）為了更好的控制溫度，除用圖示的小火加熱外，最好用水浴加熱的方法；

（2）在U型管內有Br2，A.溴乙烷能夠與氫氧化鈉反應，故A錯誤；B.溴乙烷和溴單質均不溶于水，無法進行分離，故B錯誤；C.Na2SO3與溴發生氧化還原反應，Na2SO3可除去溴，故C正確；D.溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能將二者分離，故D錯誤；加入氫氧化鈉溶液洗滌后靜置然后分液，萃取分液使用的主要儀器是分液漏斗；要進一步制得純凈的C2H5Br，可用水洗，分液后再加入無水CaCl2，利用沸點不同再進行蒸餾分離；

II.（1）①溴乙烷的沸點38.4℃，溴乙烷易揮發，用長導管進行冷凝回流減少溴乙烷的損失；

②乙醇分子結構中有三種氫原子，它們的比為3:2:1，利用核磁共振氫譜可檢測，也可用紅外光譜檢測；

（2）①溴乙烷為鹵代烴，同NaOH乙醇溶液在加熱條件下會發生消去反應，其反應方程式為：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；

②無論發生取代反應還是消去反應，溶液中都會產生Br-，但生成的有機物不同，溴乙烷發生消去反應生成乙烯，所以應檢驗生成的有機物乙烯；檢驗乙烯可根據其能使酸性高錳酸鉀褪色的原理進行，但同時乙醇也能使酸性高錳酸鉀褪色，故需要除去乙烯中的乙醇，乙醇能溶于水，而乙烯不能溶于水，故在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個盛水的試管，其作用是除去乙烯中混有的乙醇蒸汽。