Question

【題目】縮醛是一類重要的香料，廣泛應用于化妝品、食物、飲料等行業。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環和一個五元環結構。G可以由如圖途徑合成：

已知：I．A的分子式為C7H8，屬于芳香烴；D的產量可以用來衡量一個國家石油化工發展水平；

Ⅱ．縮醛化反應原理：

RCHO+R＇OH

Ⅲ．同一個碳原子連接兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：

（1）F的名稱為__________。

（2）反應①的條件為___________；反應②的反應類型為___________。

（3）寫出由A生成B的化學方程式：________。

（4）縮醛G分子中官能團的名稱為___________，同時滿足下列條件的G的同分異構體有_____種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結構簡式為_____。

①苯環上只有兩個取代基 ②既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應

（5）D的一種含4個碳原子的無支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作為原料可用于制取目前產量居第二位的順丁橡膠。試寫出該合成路線（其他試劑任選）：_______ 順丁橡膠。

Answer 1

【答案】乙二醇 NaOH水溶液加熱 加成反應 +2Cl2+2HCl 醚鍵 6 CH3CH=CHCH3CH3CHClCHClCH3CH2=CHCH=CH2

【解析】

A的分子式為C7H8，屬于芳香烴，則A為；D的產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平，則D為CH2=CH2；由信息II可知B可為，C為；G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環和一個五元環結構，結合縮醛反應原理，可知F為HOCH2CH2OH，E可為ClCH2CH2Cl，則G為。

⑴F為HOCH2CH2OH，F的名稱為乙二醇；故答案為：乙二醇。

⑵反應①為鹵代烴的水解反應，該反應的條件為NaOH水溶液、加熱；反應②為乙烯和氯氣的加成反應，所以該反應的反應類型為加成反應；故答案為：NaOH水溶液、加熱；加成反應。

⑶A為甲苯、B為二氯甲苯，甲苯和氯氣發生取代反應生成二氯甲苯，則由A生成B的化學方程式：；故答案為：。

⑷縮醛G為，G分子中官能團的名稱為醚鍵，G的同分異構體符合下列條件：①苯環上只有兩個取代基；②既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有醛基和酚羥基，根據其不飽和度知，G的同分異構體中不含其它的環或碳碳不飽和鍵，如果取代基為CH2CH2CHO、OH，有3種；如果取代基為CH(CH3)CHO、OH，有鄰間對3種；所以符合條件的同分異構體有6種；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2:2的結構簡式為，

故答案為：醚鍵；6；。

⑸D的一種含4個碳原子的無支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上，則H為CH3CH=CHCH3；H與氯氣發生加成反應生成CH3CHClCHClCH3，然后發生消去反應生成1，3-丁二烯，最后1，3-丁二烯在催化條件下發生加聚反應可生成順丁橡膠，因此合成路線為CH3CH=CHCH3CH3CHClCHClCH3CH2=CHCH=CH2；故答案為：CH3CH=CHCH3CH3CHClCHClCH3CH2=CHCH=CH2。