Question

（2009?巢湖二模）有機物A按下圖所示關系進行轉化（部分產物已略去）．已知H能使溴的CCl₄溶液褪色．
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式：

CH₃CHClCOOCH₃

．
（2）1molE與足量的NaOH溶液反應時，消耗NaOH物質的量為

1

mol．
（3）M的某些同分異構體能發生銀鏡反應，寫出其中的2種結構簡式：

OHCCH₂COOH

、

OHCCH（OH）CHO或OHCCOOCH₃

．
（4）寫出化學方程式：H→I：

nCH₂=CHCOOH

一定條件

；C+H→F：

CH₃OH+CH₂=CHCOOH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

．
（5）E通常可由丙烯、NaOH溶液、H₂、O₂、Br₂等為原料合成，請按先后順序寫出反應流程中涉及到的反應類型：

加成、水解（或取代）、氧化、氧化、還原（或加成）

．

Answer 1

分析：H在一定條件下反應生成I，反應前后各元素的組成比不變，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，說明H反應生成I應為加聚反應說明H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，由此可知E應為CH₃CHOHCOOH，被氧化生成，不能發生銀鏡反應，B應為CH₃CHOHCOONa，說明A在堿性條件下生成CH₃CHOHCOONa、NaCl和醇，對比分子組成可知該醇為CH₃OH，則A應為CH₃CHClCOOCH₃，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：H在一定條件下反應生成I，反應前后各元素的組成比不變，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，說明H反應生成I應為加聚反應說明H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，由此可知E應為CH₃CHOHCOOH，被氧化生成，不能發生銀鏡反應，B應為CH₃CHOHCOONa，說明A在堿性條件下生成CH₃CHOHCOONa、NaCl和醇，對比分子組成可知該醇為CH₃OH，則A應為CH₃CHClCOOCH₃，
（1）由以上分析可知A為CH₃CHClCOOCH₃，故答案為：CH₃CHClCOOCH₃；
（2）E為CH₃CHOHCOOH，分子中只有-COOH具有酸性，能與NaOH反應，則1molE與足量的NaOH溶液反應時，消耗NaOH物質的量為1mol，
故答案為：1；
（3）M為，七對應的同分異構體能發生銀鏡反應，說明分子中含有CHO或HCOO-等官能團，對應的同分異構體可能有OHCCH₂COOH、OHCCH（OH）CHO或OHCCOOCH₃等，
故答案為：OHCCH₂COOH、OHCCH（OH）CHO或OHCCOOCH₃；
（4）H為CH₂=CHCOOH，可發生加聚反應生成，方程式為n CH₂=CHCOOH 

一定條件

，CH₂=CHCOOH與CH₃OH發生酯化反應生成CH₂=CHCOOCH₃，方程式為CH₃OH+CH₂=CHCOOH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：n CH₂=CHCOOH 

一定條件

；CH₃OH+CH₂=CHCOOH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（5）由丙烯、NaOH溶液、H₂、O₂、Br₂等為原料合成CH₃CHOHCOOH，可涉及以下反應流程：
，涉及的反應類型有加成、水解（或取代）、氧化、氧化、還原（或加成），
故答案為：加成、水解（或取代）、氧化、氧化、還原（或加成）．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據有機物的反應物的特點和含有的官能團逆向推斷．