Question

（16分）鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一：

試回答下列問題：
（1）化合物Ⅰ的名稱是       ；化合物II→化合物III 的有機反應類型:               ；
（2）化合物III 在銀氨溶液中發生反應化學方程式:                               ；
（3）有機物 X 為化合物IV的同分異構體，且知有機物X 有如下特點：
①苯環上的氫有兩種，②能與NaHCO₃反應放出氣體，③能發生銀鏡反應。
請寫出兩種化合物X的結構簡式_____________________、___________________________
（4）下列說法正確的是          ；

A．化合物I遇氯化鐵溶液呈紫色

B．化合物II能與NaHCO3溶液反應

C．1mol化合物IV完全燃燒消耗 9.5molO2

D．1mol化合物III最多能與3 molH2 反應

（5）有機物R（C₉H₉ClO₃）經過反應也可制得化合物IV，則 R 在NaOH 醇溶液中反應的化學方程式為                                                              。

Answer 1

（1）鄰羥基苯甲醛；消去反應（2 分）
（2） （3 分）
（3） （每個2分，共4分）
（4）A 、C （4 分）
（5）或
（3 分）

解析試題分析：
（1）這一小題是命名題，兩個官能團處在鄰位上，用習慣命法；由官能團發生的變化可推知。
（2）書寫化合物III 在銀氨溶液中發生反應化學方程式可參照乙醛與銀氨溶液的反應。
（3）首先，①苯環上的氫有兩種，這個條件一般考慮苯環上有兩個取代基，且在對位上；其次，②能與NaHCO₃反應放出氣體，這個條件說明一定有-COOH，再次是，③能發生銀鏡反應，這個條件說明有-CHO，結合IV化合物的結構簡式和分子式，先寫苯環，再將取代基分別放在對位上，再根據分子式求算出剩余的C和H，再在結構簡式中補入，寫完一定要對照條件再看是否符合，分子式是否和IV化合物一樣。
（4）該題是選擇題，重在考查學生對官能團的熟練程度，A.化合物I有酚羥基，所以遇氯化鐵溶液呈紫色，正確；B.化合物II中的醇與醛基是不會與NaHCO₃溶液反應，另外由于酚羥基的電離程度大于HCO₃^-，所以酚根離子也不會和NaHCO₃溶液反應，錯誤；C.根據烴的含氧衍生物的燃燒通式，CxHyOz +（x+y/4-z/2）O₂ →xCO₂ + y/2H₂O ,先寫出分子式，把C個數、H個數、O個數代入x+y/4-z/2，即求得，正確；D.1mol化合物III最多能與5molH₂ 反應，因為含有的苯基，醛基，碳碳雙鍵都會和氫氣反應，錯誤。
（5）首先，有機物R（C₉H₉ClO₃）和化合物IV進行對比，R的結構簡式參考化合物IV，再將Cl原子和H原子放在相應的位置上，確保經過消去反應后能得到化合物IV。
考點：命名法，羥基、醛基、羧基、鹵代烴的性質，同分異構的書寫。