Question

【題目】化合物甲的分子式為C18H17ClO2 ，其發生轉化反應的過程如下圖：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_______________；A分子中最多有____個原子處于同一平面上。

（2）C→F的反應類型為____________；F中含氧官能團名稱為_____________________。

（3）化合物甲反應生成A、B的化學方程式為________________________。

（4）A有多種同分異構體，寫出2種符合條件的同分異構體的結構簡式

①能與溴發生加成反應

②分子中含苯環，且在NaOH溶液中發生水解反應

③核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：1：2的是_____________________；

（5）是重要的有機合成工業中間體之一，廣泛用于醫藥、香料、塑料和感光樹脂等化工產品，參照上述反應路線，設計一條以A為原料合成的路線(其他試劑任選)__________________________________。

（6）立體異構中有一種形式為順反異構，當相同原子或基團在雙鍵平面同一側時為順式結構，在異側時為反式結構，則的聚合物順式結構簡式為__________。

Answer 1

【答案】苯丙烯酸(或3－苯基丙烯酸或其他合理答案)19取代反應（水解）羥基、醛基等

【解析】

根據G的結構簡式結合信息②可以知道，F為 ，根據題中各物質的轉化關系，甲在稀硫中水解得到A和B，B經過兩步氧化再消去酸化后得A，可以知道A和B中碳原子數相等，結合甲的化學式可以知道，甲應為含氯原子的酯，則甲的結構簡式為 ，A為 ，B為 ，B發生氧化得C為 ，C氧化得D為 ，D發生消去反應生成E為 ，E再酸化得A，C堿性水解得到F，據此答題。

根據G的結構簡式結合信息②可以知道，F為 ，根據題中各物質的轉化關系，甲在稀硫中水解得到A和B，B經過兩步氧化再消去酸化后得A，可以知道A和B中碳原子數相等，結合甲的化學式可以知道，甲應為含氯原子的酯，則甲的結構簡式為 ，A為 ，B為 ，B發生氧化得C為 ，C氧化得D為 ，D發生消去反應生成E為 ，E再酸化得A，C堿性水解得到F，
(1)A為 ，A的化學名稱為苯丙烯酸，其中苯環上的所有原子都可以共面，碳碳雙鍵上的所有原子也可共面，羧基上碳氧雙鍵上的所有原子也可共面，單鍵可以轉動，所以A分子中最多有19個原子處于同一平面上，

因此，本題正確答案是：苯丙烯酸；19；
(2)C→F的反應類型為取代反應，F為 ，F中含氧官能團名稱為羥基、醛基，
因此，本題正確答案是：取代反應；羥基、醛基；
(3)化合物甲反應生成A、B的化學方程式為 ，
因此，本題正確答案是：；
(4)A為 ，根據條件：①能與溴發生加成反應，說明有碳碳雙鍵，②分子中含苯環，且在NaOH溶液中發生水解反應，說明有酯基，③核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為1：2：2：1：2，則符合條件的A的同分異構體是 或，
因此，本題正確答案是： 或

；
(5)以 為原料合成的 ，可以用 與溴發生加成反應，然后再在氫氧化鈉醇溶液中發生消去、再酸化后與乙醇發生成酯化反應即可得產品，合成的路線為 ，
因此，本題正確答案是：

；

（6）的加聚產物為，則其順式結構簡式為：；

因此，本題正確答案是：。