Question

1mol物質A有如下的反應路線：

（1）A的分子式為：

C₉H₈O₂

（2）A→C的化學方程式為：

※已知：一定條件下存在：
（3）X、Y與 B互為同分異構體．且滿足下列條件：X、Y與濃溴水和NaHCO₃都不反應，且結構中均不含“-CH₃”（官能團不能同時連在同一個碳原子上）； 1mol X、Y均能與2mol Na反應．
①X環上一氯取代物只有2種，X的結構簡式是：

②Y 環上只有一個側鏈．，W的溶液能使pH試紙變紅，還能發生銀鏡反應．
Y的結構簡式是：

寫出W與CH₃CH₂-¹⁸OH 反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：（1）（2）A遇氯化鐵溶液發生顯色反應，則A含有酚羥基；A與新制氫氧化銅反應生成C，則A含有醛基-CHO，1molA與2mol氫氣發生加成反應生成B，則A的側鏈中還含有1個C=C雙鍵，結合轉化關系中D的分子式為C₉H₁₀O₃可知，A中含有9個C原子，則A含有一個苯環，B中不含甲基，則A中側鏈為為-OH、-CH=CHCHO．故C的側鏈為-OH、-CH=CHCOOH．1molC與1mol氫氣發生加成反應生成D，則C中C=C雙鍵發生加成反應，D中側鏈為-OH、-CH₂CH₂COOH，D與溴發生取代反應生成E，酚與溴發生取代反應，取代酚羥基的鄰、對位位置的H原子，E的結構只有一種，則各物質中苯環上側鏈處于對位位置，綜合上述分析可知，A為、B為、C為、D為、E為；
（3）X、Y與 B互為同分異構體．且滿足下列條件：X、Y與濃溴水和NaHCO₃都不反應，則X、Y都不含酚羥基、羧基，1mol X、Y均能與2mol Na反應，則X、Y分子中都含有2個醇羥基，且結構中均不含“-CH₃”（官能團不能同時連在同一個碳原子上），X環上一氯取代物只有2種，X含有2個取代基為-CH₂OH、-CH₂CH₂OH，且處于對位位置，X的結構簡式是：．Y 環上只有一個側鏈，發生信息中的反應生成Z與W，W的溶液能使pH試紙變紅，還能發生銀鏡反應，則W為HCOOH，則Y為，據此解答．

解答：解：A遇氯化鐵溶液發生顯色反應，則A含有酚羥基；A與新制氫氧化銅反應生成C，則A含有醛基-CHO，1molA與2mol氫氣發生加成反應生成B，則A的側鏈中還含有1個C=C雙鍵，結合轉化關系中D的分子式為C₉H₁₀O₃可知，A中含有9個C原子，則A含有一個苯環，B中不含甲基，則A中側鏈為為-OH、-CH=CHCHO．故C的側鏈為-OH、-CH=CHCOOH．1molC與1mol氫氣發生加成反應生成D，則C中C=C雙鍵發生加成反應，D中側鏈為-OH、-CH₂CH₂COOH，D與溴發生取代反應生成E，酚與溴發生取代反應，取代酚羥基的鄰、對位位置的H原子，E的結構只有一種，則各物質中苯環上側鏈處于對位位置，綜合上述分析可知，A為、B為、C為、D為、E為；
（1）由上述分析可知，A為，分子式為：C₉H₈O₂，
故答案為：C₉H₈O₂；
（2）A→C的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）X、Y與 B互為同分異構體．且滿足下列條件：X、Y與濃溴水和NaHCO₃都不反應，則X、Y都不含酚羥基、羧基，1mol X、Y均能與2mol Na反應，則X、Y分子中都含有2個醇羥基，且結構中均不含“-CH₃”（官能團不能同時連在同一個碳原子上），X環上一氯取代物只有2種，X含有2個取代基為-CH₂OH、-CH₂CH₂OH，且處于對位位置，X的結構簡式是：．Y 環上只有一個側鏈，發生信息中的反應生成Z與W，W的溶液能使pH試紙變紅，還能發生銀鏡反應，則W為HCOOH，則Y為，
①由上述分析可知，X的結構簡式是：，
故答案為：；
②由上述分析可知，Y的結構簡式是：，
W為HCOOH，與CH₃CH₂-¹⁸OH 反應的化學方程式為：，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，對學生的邏輯推理有較高的要求，注意根據官能團的性質結合正推法與逆推法進行推斷，是對學生綜合能力的考查．