Question

（14分）蘇羅同（Serotone）是一種鎮(zhèn)吐藥，其合成路線(xiàn)如下：

（1）化合物I的核磁工段振氫譜有              個(gè)峰。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)有          （任意寫(xiě)出兩個(gè)）。
（3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO₃gm VⅥ中K₂CO₃的主要作用是          。
（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的
①ⅡⅢ           ，②ⅦSerotone          .
（5）已知：①當(dāng)苯環(huán)上有-OH、-NH₂、烴基時(shí)，苯環(huán)上再引入基團(tuán)時(shí)進(jìn)入其鄰、對(duì)位；當(dāng)苯環(huán)上有COOH、-NO₂-SO₃H時(shí)，苯環(huán)上再引入基團(tuán)時(shí)進(jìn)入其間位。
②苯胺具有弱堿性，易被強(qiáng)氧化劑氧化。
③
試畫(huà)出以甲苯和乙醇為原料合成苯唑卡因（）的合成路線(xiàn)流程圖（必要條件需注明，無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

Answer 1

（1）5（2分）
（2）酯基、硝基、（酚）羥基（2分）（每個(gè)得1分）
（3）與取代生成的氫鹵酸反應(yīng)，促進(jìn)平衡向產(chǎn)物方向移動(dòng)（2分）
（4）還原（氧化還原反應(yīng)）（2分）；取代（2分）
（5）
（每步1分，共4分）（最后兩步若先酯化后還原不扣分）

略