Question

【題目】（題文）(2018·山東省青島市5月第二次模擬檢測)有機物I(分子式為C19H20O4)屬于芳香酯類物質，是一種調香劑，其合成路線如下：

已知：①A屬于脂肪烴，核磁共振氫譜顯示有2組峰，面積比為3：1，其蒸汽在標準狀況下密度為2.5g·L-1；D分子式為C4H8O3；E分子式為C4H6O2，能使溴水褪色。

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為___________________；分子中共面的原子至少有__________個。

（2）D中官能團的名稱是______________________。

（3）反應④的化學方程式為____________________________________。

（4）E的同系物K比E多一個碳原子，K有多種鏈狀同分異構體，其中能發生銀鏡反應且能水解的有____________種。

（5）反應①~⑦屬于取代反應的是__________________________________(填序號)。

（6）反應⑦的化學方程式為_______________________________________。

（7）參照上述合成路線，以 為原料(無機試劑任選)，經4步反應制備可降解塑料_____________________。

Answer 1

【答案】 6 羥基、羧基 +H2O 8 ②⑤⑥⑦ 2++2H2O

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，考查有機物分子式和結構簡式的確定、官能團的識別、有機物結構簡式和有機方程式的書寫、共面原子個數的確定、限定條件同分異構體數目的確定和有機合成路線的設計。根據已知①，M（A）=2.5g/L22.4L/mol=56g/mol，A屬于脂肪烴，用“商余法”，5614=4，A的分子式為C4H8，A的核磁共振氫譜顯示有2組峰且面積比為3:1，A的結構簡式為；A與Br2/CCl4發生加成反應生成B，B的結構簡式為；B與NaOH/H2O發生取代反應生成C，C的結構簡式為；D的分子式為C4H8O3，根據已知②，由C與KMnO4發生氧化反應生成的D的結構簡式為；E的分子式為C4H6O2，E能使溴水褪色，D→E為消去反應，E的結構簡式為；根據E→F的反應條件，結合已知③，F的結構簡式為；與Cl2光照下發生-CH3上的取代反應生成G，G→H為氯代烴的取代反應，I屬于芳香酯類物質，F+H→I為酯化反應，I的分子式為C19H20O4，則G的結構簡式為，H的結構簡式為，I的結構簡式為。

（1）A的結構簡式為。與碳碳雙鍵直接相連的2個H原子和2個碳原子、以及2個雙鍵碳原子一定共平面，分子中共面的原子至少有6個。

（2）D的結構簡式為，D中官能團的名稱是羥基、羧基。

（3）反應④是醇的消去反應，反應的化學方程式為+H2O。

（4）E的分子式為C4H6O2，E的同系物K比E多一個碳原子，K的分子式為C5H8O2；K的不飽和度為2，K的同分異構體能發生銀鏡反應且能水解，結合所含O原子個數，K的同分異構體為甲酸某酯；符合條件的鏈狀同分異構體有：HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、、、、、，共8種。

（5）反應①~⑦的反應類型依次為：加成反應、取代反應（或水解反應）、氧化反應、消去反應、取代反應、取代反應（或水解反應）、取代反應（或酯化反應），屬于取代反應的是②⑤⑥⑦。

（6）反應⑦為F與H的酯化反應，反應的化學方程式為：2++2H2O。

（7）用切割法，高分子化合物的單體是；對比和原料的結構簡式，碳干骨架不變，官能團發生變化；含羥基和羧基，含碳碳雙鍵，模仿流程中A→B→C→D，即由與Br2/CCl4發生加成反應生成，發生水解反應生成，與KMnO4發生氧化反應生成，發生縮聚反應生成，合成路線流程圖為： 。