Question

【題目】芳香族化合物A（C9H11Br)常用于藥物及香料的合成，A有如圖轉化關系（部分反應條件略去）：

已知：①A是芳香族化合物且分子側鏈上的氫原子只有1種化學環境；

②+CO2

(1)I中含氧官能團的名稱為___和___。

(2)由A生成B的化學方程式為___。

(3)C→I的反應類型為___。

(4)根據已知信息分析，在酸性KMnO4溶液作用下所得有機產物的結構簡式是___。

(5)寫出符合下列條件的G的一種同分異構體的結構簡式：___。

①屬于芳香族化合物，且核磁共振氫譜有4個峰；

②能發生水解反應和銀鏡反應，且能與FeCl3溶液發生顯色反應

(6)康叉丙酮()是一種重要的醫藥中間體，寫出以和為原料制備康叉丙酮的合成路線圖___（無機試劑及有機溶劑任用，合成路線圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】羥基 羰基 +NaOH+NaBr+H2O 加成反應 CH3COCH3 或

【解析】

由B的結構簡式結合A的分子式及信息(A是芳香族化合物且分子側鏈上的氫原子只有1種化學環境)，可逆推出A的結構簡式為；B 與Br2發生加成反應生成D的結構簡式為，水解生成E的結構簡式為，氧化生成F的結構簡式為，再氧化生成G的結構簡式為，發生縮聚反應生成H的結構簡式為。依此分析進行解題。

(1)I的結構簡式為，分子中含氧官能團的名稱為羥基和羰基。答案為：羥基；羰基；

(2)由生成，則在NaOH的醇溶液中加熱，發生鹵代烴的消去反應，化學方程式為+NaOH+NaBr+H2O。答案為：+NaOH+NaBr+H2O；

(3)+ →，反應類型為加成反應。答案為：加成反應；

(4)根據已知信息分析，在酸性KMnO4溶液作用下，將碳碳雙鍵斷開，雙鍵碳原子被氧化為羰基和H2CO3，H2CO3為無機物，所得有機產物的結構簡式是。答案為：；

(5)符合下列條件：“①屬于芳香族化合物，且核磁共振氫譜有4個峰；②能發生水解反應和銀鏡反應，且能與FeCl3溶液發生顯色反應”的有機物，分子內應含有酚羥基、-OOCH、2個連在苯環上且位置對稱的-CH3，結構簡式為或。答案為：或；

(6)由流程圖中C→I→J可得出，要合成，需將轉化為，再與發生加成反應，產物再發生消去反應。從而得出制備康叉丙酮的合成路線圖為。答案為：。