Question

（10分）2006年5月，齊齊哈爾第二制藥廠生產的假藥“亮菌甲素注射液”導致多名患者腎功能衰竭。“亮菌甲素”的結構簡式為:

它配以輔料丙二醇溶成針劑用于臨床。假藥中使用廉價的二甘醇作為輔料，二甘醇為工業溶劑，有很強的毒性。請回答下列問題：
（1）“亮菌甲素”的分子式為________。
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個羥基連在同一個碳原子上的物質不存在。  寫出其屬于醇類的同分異構體的結構簡式___________________________________________________。
（3）下列有關“亮菌甲素”的敘述正確的是________(填字母)。
A．“亮菌甲素”能與H₂發生加成反應
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團只有2種
D．1 mol“亮菌甲素”最多與3 mol NaOH反應
（4）核磁共振氫譜分析，發現二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的質量分數相同，且H的質量分數為9.4%,1 mol二甘醇與足量金屬鈉反應生成1 mol H₂。寫出二甘醇與乙酸(按物質的量之比1∶1)反應的化學方程式      。

Answer 1

（10分）（1）C₁₂H₁₀O₅ (2分)  
（2） CH₃CH(OH)CH₂OH  CH₂(OH)CH₂ CH₂(OH) (３分，寫一個且對給１分，全寫對給３分)
（3）AD  (2分)                
（4）HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH + CH₃COOH   HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃ + H₂O

解析試題分析：（1）根據“亮菌甲素”的結構簡式判斷其分子式為C₁₂H₁₀O₅ ；
（2）丙二醇的結構中有2個羥基，且兩個羥基連在同一個碳原子上的物質不存在，所以2個羥基的位置只能是連在相鄰C原子上或連在相間的C原子上，所以丙二醇的同分異構體有2種，分別是CH₃CH(OH)CH₂OH  CH₂(OH)CH₂ CH₂(OH)；
（3）A、“亮菌甲素”分子中含有苯環和碳碳雙鍵，可與氫氣發生加成反應，正確；B、“亮菌甲素”分子中含有碳碳雙鍵，可以使酸性KMnO₄溶液褪色，錯誤；C、“亮菌甲素”分子中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基3種官能團，錯誤；D、亮菌甲素”分子中的酚羥基、酯基可與NaOH反應，酯基水解后的產物中仍有酚羥基，所以1 mol“亮菌甲素”最多與3 mol NaOH反應，正確，答案選AD；
（4）由題意可知，二甘醇分子中C、O的質量分數都是（1-9.4%）/2=45.3%，可計算出二甘醇分子中C、H、O的原子個數比是4:10:3，1 mol二甘醇與足量金屬鈉反應生成1 mol H₂,說明二甘醇分子中有2個羥基，結合二甘醇分子中H原子的種類，則二甘醇的結構簡式為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，所以與與乙酸(按物質的量之比1∶1)反應的化學方程式為)HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH + CH₃COOH  HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃ + H₂O。
考點：考查有機物的推斷，結構簡式的判斷，官能團、同分異構體的判斷，化學方程式的書寫