Question

【題目】8-羥基喹啉可用作醫(yī)藥中間體，也是染料和農(nóng)藥的重要中間體。合成8-羥基喹啉的路線如所示

（1）B的分子式為____________.

（2）C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________和____________.

（3）D的俗名為甘油，其含有的官能團(tuán)名稱為____________.

（4）C→D的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型為____________.

（5）D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式為____________.

（6）工業(yè)上，F(xiàn)可由如圖所示途徑制備，試劑I為___________，Y與X互為同系物，其分子式為C7H7NO3，Y的結(jié)構(gòu)有______種。

（7）L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________.

（8）下列有關(guān)8-羥基喹啉的說(shuō)法正確的是______(填序號(hào))。

A.能使高錳酸鉀溶液褪色

B.遇FeCl3溶液顯紫色

C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色

D.能與 NaHCO3，反應(yīng)放出CO2氣體

Answer 1

【答案】C3H5ClHOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2Cl羥基取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O液溴，鐵粉13AB

【解析】

已知E的分子式、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合E和F發(fā)生加成反應(yīng)生成K，可知E是CH2=CHCHO，F(xiàn)是，則X是，再由信息反應(yīng)及L的分子式可知L是，由D的分子式及同一個(gè)碳上連有兩個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定可知，D是HOCH2CH(OH)CH2OH，由反應(yīng)流程及A的名稱可知，A是CH3CH=CH2，由于烯烴和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)是在常溫下進(jìn)行的，而A在高溫下和氯氣反應(yīng)生成B，而B還可以與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)，所以A→B發(fā)生取代反應(yīng)，B是ClCH2CH=CH2，C是HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl。

（1）根據(jù)以上分析，B是ClCH2CH=CH2，分子式為C3H5Cl，

因此，本題正確答案為：C3H5Cl；

（2）ClCH2CH=CH2與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)可能生成HOCH2CHClCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl；

因此，本題正確答案為：HOCH2CHClCH2Cl ；ClCH2CH(OH)CH2Cl；

（3）D是HOCH2CH(OH)CH2OH，其含有的官能團(tuán)名稱為羥基，

因此，本題正確答案為：羥基；

（4）HOCH2CHClCH2Cl （或 ClCH2CH(OH)CH2Cl）生成HOCH2CH(OH)CH2OH發(fā)生了鹵代烴的水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)），故該化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)），

因此，本題正確答案為：取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；

（5）E是CH2=CHCHO，D是HOCH2CH(OH)CH2OH，因此D在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，化學(xué)反應(yīng)方程式為HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O，

因此，本題正確答案為：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O；

（6）由制備F的流程可知，由苯制取溴苯，需要液溴，鐵粉，所以試劑I為液溴，鐵粉，

X是，Y與X互為同系物，其分子式為C7H7NO3，即Y比X多一個(gè)CH2原子團(tuán)，苯環(huán)側(cè)鏈可能含有一個(gè)甲基一個(gè)酚羥基和一個(gè)硝基，采用定一移一的分析方法，硝基和羥基處于鄰間對(duì)共有3種結(jié)構(gòu)，分別為：①、②、③，在①的結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)上連接甲基共有4種結(jié)構(gòu)，在②的結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)上連接甲基共有4種結(jié)構(gòu)，在③的結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)上連接甲基共有2種結(jié)構(gòu)，另外還有苯環(huán)上可能有兩個(gè)側(cè)鏈：酚羥基和-CH2NO2的結(jié)構(gòu)：、、，所以 Y的結(jié)構(gòu)有共有13種，

因此，本題正確答案為：液溴，鐵粉；13；

（7）由信息反應(yīng)及L的分子式可知L是，

因此，本題正確答案為：；

（8）A. 8-羥基喹啉含有酚羥基，具有還原性，能使高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；

B. 8-羥基喹啉含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，故B正確；

C. 8-羥基喹啉含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C錯(cuò)誤；

D. 8-羥基喹啉不含羧基，不能與 NaHCO3，反應(yīng)放出CO2氣體，故D錯(cuò)誤；

因此，本題正確答案為：AB。