Question

【題目】Ciprofibrate是一種降血脂的藥物，其結構如圖所示：，某實驗小組以苯酚和化合物A為原料合成Ciprofibrate的路線圖如下：

已知：I.

Ⅱ.

Ⅲ.化合物A的分子式為C3H6O，且1H-NMR譜顯示只有1種峰

請回答下列問題：

（1）反應①的反應類型是______，C中的官能團有______（填名稱）。

（2）B的化學名稱為_________。

（3）下列關于有機物D說法正確的是________（填字母代號）。

a.有機物D中的所有原子有可能在同一個平面上

b.1molD與足量溴水反應，可消耗2molBr2

c.常溫下，有機物D的水溶性很好

d.有機物D能與Na2CO3溶液反應

（4）由C、D生成E的化學方程式為________________。

（5）有機物的某同系物的分子式為C10H12O2，寫出分子式為C10H12O2且符合下列條件的所有有機物的結構簡式_______________。

a.分子含苯環，1H-NMR譜顯示只有4種峰

b.能發生銀鏡反應

c.與FeCl3溶液不會發生顯色反應

（6）已知：①；

②苯環上有甲基時，新取代基主要取代在鄰位或對位，有醛基時主要取代在間位。請寫出以甲苯為原料，合成的流程圖，其它無機試劑任選。

（合成路線常用的表示方式為：）_______________

Answer 1

【答案】 加成反應 溴原子、酯基 2-甲基-2-羥基丙酸 ad

【解析】（1）反應①是醛基被加成轉化為羥基，反應類型是加成反應；C是(CH3)2CBrCOOH與甲醇發生酯化反應生成的，則其中的官能團有溴原子、酯基。（2）化合物A的分子式為C3H6O，且1H-NMR譜顯示只有1種峰，根據已知信息①可知A是丙酮與HCN反應轉化為(CH3)2COHCOOH，因此B的化學名稱為2-甲基-2-羥基丙酸。（3）根據已知信息②可知D的結構簡式為。a.苯環和碳碳雙鍵均是平面形結構，則有機物D中的所有原子有可能在同一個平面上，a正確；b.1molD與足量溴水反應，可消耗3molBr2，b錯誤；c.含有酚羥基，常溫下，有機物D的水溶性差，c錯誤；d.酚羥基與碳酸鈉能反應，則有機物D能與Na2CO3溶液反應，d正確，答案選ad；（4）由C、D生成E的化學方程式為。（5）a.分子含苯環，1H-NMR譜顯示只有4種峰；b.能發生銀鏡反應，說明含有醛基；c.與FeCl3溶液不會發生顯色反應，不含有酚羥基。則符合條件的有機物結構簡式為；（6）根據題干已知信息以及有機物中官能團的性質轉化可知其合成路線圖是。