Question

【題目】有機物X的結構是 (其中I、II為未知部分的結構)。下列是X發生反應的轉化關系圖及E的信息。

E的組成或結構信息

①分子中含18O及苯環結構

②核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比是1:1:2:2

③與NaHCO3溶液反應產生CO2

請回答：

（1）有機物E中含有的官能團名稱是_______________，G的名稱是_______________，X與氫氧化鈉的反應類型為_______________。

（2）B與G反應可生成高分子化合物M，其化學方程式是_______________。

（3）X的結構簡式是_______________。

（4）A中通入過量二氧化碳的化學方程式為_________________________________________。

（5）已知E的同系物H的相對分子質量比E多14。H的同分異構體中，能同時滿足下列條件的共有___________種（不考慮立體異構）。

①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應；③能與FeCl3溶液發生顯色反應。

其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的為_________（寫結構簡式）

Answer 1

【答案】 羧基、羥基（或酚羥基） 乙二酸 取代反應 13

【解析】本題考查有機物的推斷，從官能團的性質入手，根據G的分子式，推出G為乙二酸，結構簡式為HOOC－COOH，根據問題（2）B與G可生成高分子化合物，發生縮聚反應，即B為乙二醇，結構簡式為HOCH2－CH2OH，根據有機物X的組成，X屬于酯，A和C中有NaOOCCH2CH(OH)COONa，根據E的信息，E中含有頭苯環，則C的結構簡式為NaOOCCH2CH(OH)COONa，F的結構簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH，根據X的分子式，E的分子式為C7H6O3以及E中羥基，E中含有苯環，E能與NaHCO3反應生成CO2，說明含有羧基，核磁共振氫譜有4個峰，說明是對稱結構，即E的結構簡式為：

，（1）根據上述E的結構簡式，E中含有官能團是羧基和酚羥基，G為乙二酸，X中含有酯基、羥基，因此X在足量氫氧化鈉溶液中發生取代反應；（2）B與G發生縮聚反應生成高分子化合物，反應方程式為；（3）根據E、F、G的結構簡式以及X的結構，則X的結構簡式為；（4）A的結構簡式為，羧酸的酸性強于碳酸，碳酸的酸性強于酚，即反應方程式為：；（5）能發生銀鏡反應和水解反應，說明是甲酸某酯，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，H的相對分子質量比E多14，說明H比E多一個“CH2”，其結構簡式可能為：（鄰間對三種）、（甲基在苯環上的位置有四種）、（甲基在苯環上的位置有四種）、（甲基在苯環上的位置有兩種），共有13種，有5組峰，說明有五種不同的氫原子，符合信息的結構簡式為：。