Question

【題目】有機物E是重要的醫藥中間體，B中碳原子數目是A中的3倍。以A和B為原料合成該有機物的路線如下：

（1）已知A+B→C為加成反應，則A的結構簡式為___________，B的化學名稱為 _______，E中含有的官能團有_______________________（填名稱）。

（2）1mol C在一定條件下與濃溴水反應，最多消耗溴的物質的量為______mol。C生成D的反應類型為______________。

（3）2分子C脫水可以生成F，核磁共振氫譜顯示F分子中含有4種氫原子，其結構中有3個六元環，則F分子的結構簡式為________________。

（4）E有多種同分異構體，其中苯環上只有2個對位取代基，含有－COOH且能使FeCl3溶液顯紫色的結構有_______________（不考慮立體異構）種。

（5）根據已有知識并結合信息 ，寫出以CH3COOH為原料制備A的合成路線圖：___________________________________。（無機試劑任選，注明反應條件）。

Answer 1

【答案】HOOCCHO 苯酚 羥基、溴原子和酯基 2 酯化反應（或取代反應） 4

【解析】

由B中碳原子數目是A中的3倍，結合C的結構簡式為可知，A為HOOCCHO，B為，HOOCCHO與發生加成反應生成；在濃硫酸作用下，與甲醇共熱發生酯化反應生成和水，在共熱條件下與溴化氫發生取代反應生成。

（1）A的結構簡式為HOOCCHO，B的結構簡式為，名稱為苯酚，E的結構簡式為，官能團為羥基、溴原子和酯基，故答案為：HOOCCHO；苯酚；羥基、溴原子和酯基；

（2）C的結構簡式為，分子中含有酚羥基，和濃溴水反應可被溴取代兩個鄰位氫原子，則1mol 在一定條件下與濃溴水反應，最多消耗溴的物質的量為2mol；C生成D的反應為在濃硫酸作用下，與甲醇共熱發生酯化反應生成和水，故答案為：2；酯化反應（或取代反應）；

（3）分子中含有羥基和羧基，2分子發生分子間酯化反應生成結構中有3個六元環、含有4種氫原子的結構簡式為，故答案為：；

（4）E的結構簡式為，其同分異構體能使FeCl3溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基，苯環上只有2個取代基且處于對位，因其中一個是羥基，另外取代基可能為-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的結構簡式為：、、、，共4種，故答案為：4；

（5）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發生催化氧化得到OHC-COOH，合成路線流程圖為：

，故答案為：。