Question

【題目】化合物H是C5a受體拮抗劑W-54011的中間體，Nakamura等人設計制備H的合成路線如圖所示：

已知：Ⅰ.；

Ⅱ.R-CNR-COOH。

回答下列問題：

（1）B中含氧官能團的名稱為___。

（2）F的分子式為C13H13OCl，則F的結構簡式為___。

（3）②⑤的反應類型分別為___、___。

（4）反應①的化學方程式為___。

（5）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，寫出化合物H與足量H2發生加成反應的產物的結構簡式___，并用星號(*)標出其中的手性碳：

（6）Q與C互為同分異構體，Q遇FeCl3溶液發生顯色反應，且苯環上連有兩個取代基，1molQ與足量NaHCO3溶液反應最多產生1molCO2，則Q的同分異構體有___種（不含立體異構）其中核磁共振氫譜有6組吸收峰的結構簡式為___(任寫一種)。

（7）參照上述合成路線和信息，設計以苯乙醛為原料(其它試劑任選)，制備的合成路線：___。

Answer 1

【答案】羧基、羰基、醚鍵 還原反應 取代反應 + 36 或

【解析】

根據已知信息Ⅰ.；則D反應生成E過程中D分子結構中的羰基轉化為羥基，E的結構簡式為：；結合信息Ⅱ.R-CNR-COOH，則G生成H的過程中-CN轉化為-COOH，則G的結構簡式為：；E與SOCl2反應生成F，F與NaCN反應生成G，則F的結構簡式為，據此分析，結合流程分析解答。

E的結構簡式為：，F的結構簡式為，G的結構簡式為：；

(1)根據流程中B的結構簡式，含氧官能團的名稱為羧基、羰基、醚鍵；

(2)根據分析，F的分子式為C13H13OCl，F的結構簡式為；

(3)反應②中，B的碳氧雙鍵變為C中只含有-C-H飽和碳原子，反應過程為還原反應；反應⑤中，E中的羥基轉化為F中的Cl，反應類型分別為取代反應；

(4)結合流程，反應①的化學方程式為+；

(5)H與H與足量H2發生加成反應的產物的結構簡式為，碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，則該結構中含有4個手性碳原子，分別為；

(6) Q遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明苯環上含有酚羥基；1molQ與足量NaHCO3溶液反應最多產生1molCO2，說明含有一個羧基；苯環上連有兩個取代基，說明羧基連接在丁基上，丁基的結構由4種：、、、，-COOH連在待星號的碳原子上，有12種，兩個取代基在苯環上有鄰、間、對三種位置，故滿足條件的Q的同分異構體有12×3=36種；其中核磁共振氫譜有6個吸收峰的結構簡式為或。

(7)根據流程圖分析，先將苯乙醛轉化為苯乙酸，按照C→D→E的轉化條件可生成，發生消去反應生成目標產物，則合成路線為：。