Question

【題目】以某有機物X為原料可合成塑料G，X的相對分子質量小于100，1mol有機物X完全燃燒生成等物質的量的CO2和H2O，同時消耗標準狀況下的O2112L，且X分子中含有羰基和羥基。X能發生如圖所示的轉化：

已知：在、加熱條件下生成RCHO和R′CHO。

回答下列問題：

(1)X的結構簡式為__________________。

(2)的反應條件是__________________。

(3)寫出的化學方程式：_________________，該反應的反應類型為_______________。

(4)的化學方程式為________________，該反應的反應類型為______________________。

(5)Y是X的同分異構體，1molY與足量的Na反應可生成1molH2且Y不能使溴的CCl4溶液褪色，Y分子中的官能團連在相鄰的碳原子上。Y的核磁共振氫譜圖中有3個峰，峰面積之比為2:1:1。PBS是一種新型塑料，其結構簡式為。請設計合理方案以Y為原料（無機試劑自選）合成PBS：____________（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）。

Answer 1

【答案】 醇溶液、加熱 加聚反應 n+nHOOC-COOH→+(2n-1)H2O 縮聚反應

【解析】

有機物X完全燃燒生成等物質的量的CO2和H2O，說明該有機物中碳原子個數與氫原子個數比為1:2，1molX完全燃燒消耗標準狀況下5molO2，設X的分子式為CaH2aOb，則其燃燒方程式為，由氧原子守恒得：b+10=2a+a，b=3a-10，又因X的相對分子質量小于100，故，兩式綜合得：，解得：a<4.2，即a=4(a=1，2或3時b=3a-10<0，不合題意)，則b=2，故X的分子式為C4H8O2。C為CH3COOH，則B為CH3CHO，A為CH3CH(OH)CH(OH)CH3，X為CH3COCH(OH)CH3。

(1) 根據分析可知X為；

(2)E為CH3COCHBrCH3，在NaOH醇溶液中、加熱條件下發生消去反應生成F()；

(3) 含有碳碳雙鍵，在一定條件下發生加聚反應生成G()，方程式為n；

(4) CH3CH(OH)CH(OH)CH3與HOOC-COOH發生縮聚反應生成D()，方程式為n+nHOOC-COOH→+(2n-1)H2O；

(5)1molY能與Na反應生成1molH2，則Y中含有2個-OH個，Y不能使溴的CCl4溶液褪色，說明Y中不含碳碳雙鍵。由于Y分子中的氫原子沒有達到飽和狀態，所以只能是環狀有機物，其結構簡式可能為或，因核磁共振氫譜圖中有3個峰，峰面積之比為2:1:1，所以只能是；由PBS的結構簡式可知其單體為HOCH2CH2CH2CH2OH和HOOCCH2CH2COOH，所以Y合成PBS可先在HIO4、加熱條件下反應生成丁二醛，再還原得到二醇，氧化得到二酸，最后發生縮聚反應即可，合成路線流程圖為。