Question

香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式為            ；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是           ，反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是             。
（3）香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為                。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為            （任寫(xiě)一種）。
（5）一定條件下，與CH₃CHO能發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                         。

Answer 1

（1）C₇H₆O₂（2）消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)
（3）
（4）（任寫(xiě)一種，其他合理答案也給分）

（5）

解析試題分析：（1）Ⅰ的分子中含有7個(gè)C、6個(gè)H、2個(gè)O，則分子式為C₇H₆O₂，Ⅰ中含有-CHO，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成-OH，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₇H₆O₂；；
（2）由官能團(tuán)的變化可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）香豆素水解可生成酚羥基和羧基，二者都能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，另一官能團(tuán)為-COOH或酯基，對(duì)應(yīng)的醛基可為-CHO、-CH2CHO，另一取代基可為-CH₂COOH、-COOH、-COOCH₃、-OOCCH₃、-OOCH等，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體可能為，
故答案為：（任意一種即可）；
（5）與CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成，故答案為：。
考點(diǎn)：有機(jī)物的合成