Question

【題目】光刻膠的一種合成路線如下：

已知：

I.

II.

III.RCOOH+CHCHRCOOCH=CH2

回答下列問題

(1)A的名稱是______。C中所含氧官能團的名稱是_______。C→D的反應類型是________。

(2)B和銀氨溶液反應的離子方程式為_______________。

(3)D+G→光刻膠的化學方程式為_________________。

(4)T是C的同分異構體，T具有下列性質或特征：①能發生水解反應和銀鏡反應；②能使溴的四氯化碳褪色；③屬于芳香族化合物。則T的結構有____種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結構簡式為_______。

(5)根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2COOH的合成路線流程圖_______(無機試劑任用)。

（合成路線流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH）

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羧基 取代反應 CH=CH-CHO+2Ag(NH3)2++2OH-CH=CH-COO-+2Ag↓+NH4++3NH3+H2O 5 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOHCH3CH2CH2COOH

【解析】根據各物質的轉化關系，A發生信息Ⅰ中的反應生成B，B發生氧化反應生成C，C發生取代反應生成D，根據D的結構簡式可知，C為，B為，A為，根據信息Ⅲ結合E的分子式可知，羧酸X為CH3COOH，E為CH3COOCH=CH2，E發生加聚反應生成F為，F發生取代生成G，G與D發生取代反應生成光刻膠為。

(1)根據上面的分析可知，A為，A的名稱是苯甲醛，C為，C中所含含氧官能團是羧基，C→D的反應類型是取代反應，故答案為：苯甲醛；羧基；取代反應；

(2) B為，和銀氨溶液反應的離子方程式為CH=CH-CHO+2Ag(NH3)2++2OH-CH=CH-COO-+2Ag↓+NH4++3NH3+H2O，故答案為：CH=CH-CHO+2Ag(NH3)2++2OH-CH=CH-COO-+2Ag↓+NH4++3NH3+H2O；

(3)根據上面的分析可知，D+G→光刻膠的化學方程式為，故答案為：；

(4)C為，T是C的同分異構體，T具有下列性質或特征：①能發生水解反應和銀鏡反應，說明有甲酸某酯，②能使溴水褪色，說明有碳碳雙鍵，③屬于芳香族化合物，說明有苯環，則符合條件的結構為苯環上連有HCOOCH=CH-、或HCOOC(=CH2)-，或苯環上連有兩個基團為HCOO-、-CH=CH2，有3種結構，所以共有5種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2的結構簡式為，故答案為：5；；

(5)以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2COOH，將CH3CH2OH氧化成CH3CHO，CH3CHO在稀氫氧化鈉的條件下生成CH3CH=CHCHO，與氫氣加成得CH3CH2CH2CH2OH，再將CH3CH2CH2CH2OH氧化成CH3CH2CH2COOH，合成路線為CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOH CH3CH2CH2COOH，故答案為：CH3CH2OHCH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOHCH3CH2CH2COOH。