Question

【題目】1－萘酚用于制染料和香料等，也用于其他有機合成。下面是以1－萘酚為原料合成治療心臟病的藥物“心得安”的路線（具體反應條件和部分試劑略）。

回答下列問題：

（1）試劑b中官能團的名稱是_______。③的反應類型是_______。

（2）由丙烷經三步反應制備試劑b的合成路線：

反應1的試劑與條件為_______，反應2的化學方程式為________，反應3的反應類型是__________。

（3）芳香化合物D是1－萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（ C2H4O2） 和芳香化合物F （C8H6O4），E和F與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO2氣體，F芳環上的一硝化產物只有一種。E的核磁共振氫譜峰面積比為______；名稱是_____；D的結構簡式為__________；由F生成一硝化產物的化學方程式為_____________。

Answer 1

【答案】 氯原子、碳碳雙鍵 氧化反應 Cl2 / 光照 CH3-CHCl-CH3+NaOHCH2=CH-CH3+NaCl+H2O 取代反應 3:1（1:3） 乙酸

【解析】試題分析：（1）根據，利用逆推法，可知b是CH2=CH-CH2Cl；

反應加入氧原子、去掉氫原子；

（2）丙烷與氯氣光照發生取代反應生成1-氯丙烷，再在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成丙烯，最后再與氯氣光照發生取代反應生成CH2=CH-CH2Cl；

（3）1－萘酚的分子式為C10H80，E（ C2H4O2）與碳酸氫鈉溶液反應能放出CO2氣體，說明E是乙酸；F（C8H6O4）與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO2氣體，F是，芳香化合物D分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（ C2H4O2） 和芳香化合物F，逆推D是；與濃硫酸、濃硝酸的混合物加熱發生硝化反應生成一硝化產物。

解析：根據以上分析，（1）b是CH2=CH-CH2Cl，官能團是氯原子、碳碳雙鍵；

反應加入氧原子、去掉氫原子，所以屬于氧化反應；

（2）第一步，丙烷與氯氣光照發生取代反應生成1-氯丙烷；第二步，1-氯丙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成丙烯，第三步，丙烯再與氯氣光照發生取代反應生成CH2=CH-CH2Cl；

所以反應1的試劑與條件為Cl2 / 光照，

反應2的化學方程式為CH3-CHCl-CH3+NaOHCH2=CH-CH3+NaCl+H2O，

反應3的反應類型是取代反應。

（3）根據分析，乙酸的核磁共振氫譜峰面積比為3:1；D的結構簡式為；由F生成一硝化產物的化學方程式為。