Question

【題目】有機物是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如下：

已知：①B的核磁共振氫譜有三個吸收峰；

②;

③ +H2O 。

(1)B的名稱為____________。

(2)反應⑤的反應類型為__________。G的結構簡式為_______________。

(3)在合成路線中設計⑤和⑨兩步反應的目的是________________。

(4)反應⑥的化學方程式為__________________。

(5)F與銀氨溶液反應的化學方程式為________________。

(6)M為的同分異構體，滿足下列條件的M的結構有________種。任寫一種核磁共振氫譜有4組峰的M的結構簡式_________________。

a.屬于芳香族化合物　b.1 mol M與足量NaHCO3溶液反應能生成2 mol CO2

(7)參照上述合成路線，以乙醇為原料(其他無機試劑任選)，設計制備正丁醇的合成路線_____________。

Answer 1

【答案】對溴甲苯或4－溴甲苯 取代反應 保護酚羥基 2+O22+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 10 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】

A的分子式是C7H8，根據物質反應過程中分子骨架不變，可知A是甲苯，A與Br2在FeBr3作用下發生苯環上的取代反應產生B：，在在光照時與Cl2發生甲基上的取代反應產生D：，該物質在一定條件下反應產生，被H2O2氧化產生E：，與CH3I發生取代反應產生，該物質含有醇羥基，與O2在Cu催化下加熱，發生氧化反應產生，與CH3CHO在NaOH水溶液中加熱，反應產生F：，F含有醛基，與銀氨溶液發生銀鏡反應，然后酸化可得G：，G與HI反應產生。

(7)乙醇催化氧化產生乙醛：CH3CHO，乙醛在NaOH水溶液中加熱反應產生CH3CH=CH-CHO，CH3CH=CH-CHO與H2在催化劑存在時加熱，發生加成反應產生丁醇CH3CH2CH2CH2OH。

根據上述分析可知，B為、D為、E為、F為、G為。

(1)B的結構簡式為，B的名稱是對溴甲苯或4－溴甲苯。

(2)反應⑤是與CH3I發生取代反應產生和HI，該反應類型為取代反應；物質G的結構簡式為。

(3)在合成路線中設計⑤使酚-OH變為-OCH3，在反應⑨中又使-OCH3轉化為酚-OH，設計兩步反應的目的是保護酚羥基在后續步驟中不被氧化。

(4)反應⑥是醇羥基被氧化為醛基，該反應的化學方程式為2+O22+2H2O。

(5)F與銀氨溶液反應的化學方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

(6)滿足條件的M的同分異構體有(鄰、間、對位3種)、(甲基在1、2位置2種)、(甲基在1、2、3位置3種)、，共10種；其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為或。

(7)乙醇催化氧化產生CH3CHO，乙醛在NaOH水溶液中加熱反應產生CH3CH=CH-CHO，CH3CH=CH-CHO與H2在催化劑存在時加熱，發生加成反應產生丁醇CH3CH2CH2CH2OH，所以由乙醇制取丁醇的合成路線為 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。