Question

（2011?杭州一模）有下列八種不飽和烴：A：CH₂=CH-CH=CH_2； B：；C：CH₂=CH-CH=CH₂-CH₃；D：；E：F：CH≡CH；G：CH₃-C≡CH；  H：CH₃-C≡C-CH₃
（1）已知    ，若要合成，則下列所選原料正確的是

④⑥

．
①D和H  ②E和H  ③E和F  ④B和H  ⑤C和H  ⑥D(zhuǎn)和G
（2）A和Br₂的CCl₄溶液發(fā)生反應(yīng)時，可生成多種產(chǎn)物，寫出這些產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

，

，

，

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)知，A中兩個雙鍵斷開，中間形成一個碳碳雙鍵，乙炔分子中一個碳碳雙鍵斷裂形成兩個半鍵，A中兩個半鍵和乙炔形成的兩個半鍵結(jié)合形成環(huán)二烯，則形成的原料中可能是：炔中含有一個甲基二烯烴中含有兩個甲基，且這兩個甲基處于相鄰位置，或者是炔烴中含有兩個甲基、二烯烴中含有一個甲基；
（2）和Br₂的CCl₄溶液發(fā)生反應(yīng)時，可生成多種產(chǎn)物，可能是1、2加成，可能是3、4加成，可能是1、4加成，可能是1、2、3、4加成．

解答：解：（1）根據(jù)知，A中兩個雙鍵斷開，中間形成一個碳碳雙鍵，乙炔分子中一個碳碳雙鍵斷裂形成兩個半鍵，A中兩個半鍵和乙炔形成的兩個半鍵結(jié)合形成環(huán)二烯，則形成的原料中可能是：炔中含有一個甲基二烯烴中含有兩個甲基，且這兩個甲基處于相鄰位置，或者是炔烴中含有兩個甲基、二烯烴中含有一個甲基，
如果炔烴含有甲基，則該炔烴是CH₃-C≡CH，二烯烴是，
如果二烯烴中含有甲基，則該烯烴是，炔烴中含有兩個甲基，則該炔烴是CH₃-C≡C-CH₃
，故選④⑥；
（2）和Br₂的CCl₄溶液發(fā)生反應(yīng)時，可生成多種產(chǎn)物，可能是1、2加成，可能是3、4加成，可能是1、4加成，可能是1、2、3、4加成，
如果是3、4加成，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
如果是1、2加成，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
如果是1、4加成，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
如果是1、2、3、4加成，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：、、、．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的加成反應(yīng)，明確有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)時其斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，難度中等．