Question

【題目】【2016年新課標3】[化學——選修5：有機化學基礎]端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，稱為Glaser反應。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為______，D 的化學名稱為______。

（2）①和③的反應類型分別為______、______。

（3）E的結構簡式為______。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______mol。

（4）化合物（）也可發生Glaser偶聯反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3:1，寫出其中3種的結構簡式_______________________________。

（6）寫出用2苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線___________。

Answer 1

【答案】（1）；苯乙炔（2）取代反應；消去反應

（3） 4

（4）

（5）（任意三種）

（6）

【解析】

試題分析：（1）A與氯乙烷發生取代反應生成B，則根據B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結構簡式為；根據D的結構簡式可知D 的化學名稱為苯乙炔。

（2）①是苯環上氫原子被乙基取代，屬于取代反應；③中產生碳碳三鍵，是鹵代烴的消去反應。

（3）D發生已知信息的反應，因此E的結構簡式為。1個碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。

（4）根據已知信息可知化合物（）發生Glaser偶聯反應生成聚合物的化學方程式為。

（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3:1，結構簡式為。

（6）根據已知信息以及乙醇的性質可知用2苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線為。