Question

【題目】以A（C2H2）為原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路線如圖所示，部分反應條件及產物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮。

回答下列問題：

(1)A的名稱是_________；已知C是反式產物，則C的結構簡式為_________。

(2)⑥的反應類型是_________，⑧的反應類型是__________。

(3)F含有的官能團的名稱是________。

(4)反應⑤的化學方程式為__________。

(5)肉桂酸（）的同分異構體中，含有苯環和碳碳雙鍵，且能夠發生水解反應的共有_____種（不考慮順反異構）。與D互為同分異構體，且核磁共振氫譜有面積比為2：3的兩組峰的有機物的結構簡式是___________。

(6)參照上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備2,5-二甲基吡咯（）的合成路線____。

Answer 1

【答案】 乙炔 加成反應 氧化反應 碳碳雙鍵 羥基 7 CH3CH2OCH2CH3

【解析】(1)根據反應①看出，A+NaNH2→NaC≡CNa,該反應為取代反應，所以A為乙炔；正確答案：乙炔。NaC≡CNa與CH3Cl發生取代反應生成C，結簡式為：CH3C≡CCH3,其反式結構產物為

；正確答案：乙炔； 。

(2)根據轉化過程看出：乙炔分子中的兩個碳氫鍵斷裂，分別與醛基發生加成反應，生成羥基；反應⑧在二氧化錳的作用下，醇羥基氧化為醛基；正確答案：加成反應；氧化反應 。

(3) 根據第⑦反應看出，與氫氣發生加成反應，三鍵變為雙鍵，F含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、 羥基；正確答案：碳碳雙鍵； 羥基。

(4)根據分子式C4H100看出，它應該為飽和一元醇，該有機物可被氧化成酮，所以該醇中羥基不可能在碳鏈的端位，該醇只能為2-羥基丁烷，該物質與苯丙烯酸反應生成酯；正確答案：。

(5)能夠發生水解可以為甲酸某烯酸酯（2種），甲酸酚酯、乙烯基兩種取代基（3種），苯甲酸烯醇酯（1種），丙烯酸酚酯（1種），這樣得到的滿足條件的異構體為7 種； C4H100為飽和一元醇或一元醚的同分異構體，因此根據分子式可以寫出符合條件的異構體為：CH3CH2OCH2CH3；正確答案：7；CH3CH2OCH2CH3。

6)乙炔與乙醛在堿性條件下發生反應生成 CH3（HO）CHC≡CCH（OH）CH3,然后再與氫氣發生加成反應生成CH3（HO）CHCH=CHCH（OH）CH3, 然后醇被氧化為酮，在氨氣作用生成環狀的含氮的化合物；正確答案為：