Question

（2013?德州模擬）現有A、B兩種有機化合物，已知：①它們的分子中含有相同數目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個氫原子被氨基取代得到；
②它們的分子中氫元素的質量分數相同，相對分子質量都不超過170，A中碳元素的質量分數為72.00%；
③它們都是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個羧基．
請按要求填空：
（1）A、B的分子中氫元素的質量分數都是

6.67%

；
（2）A的結構簡式是

；
（3）A有一同分異構體C是對位二取代苯，能發生銀鏡反應也能與金屬鈉反應，但官能團不直接與苯環相連，C的結構簡式是

；
（4）B有一同分異構體D是苯環上的一硝基化合物，其苯環和側鏈上的一溴代物各有兩種，D的結構簡式是

．

Answer 1

分析：因B可看成A中1個氫原子被-NH₂取代得到，A、B兩者碳原子、氧原子分別相等，氫元素百分含量相等，所以設A的摩爾質量為M，A中氫原子個數為a，則

a

M

×100%=

a+1

M+15

×100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%．A中C：H：O=

72%

12

：

6.67%

1

：

21.33

16

=9：10：2，所以A分子式為（C₉H₁₀O₂）_x，因M_A＜170，所以x=1，即分子式為C₉H₁₀O₂，以此可確定A的結構簡式，將-COOH拆分成-CHO和-OH，則C為，氨基酸和硝基化合物屬同分異構體．因苯環上一溴代物有兩種，則D為對位二取代苯，側鏈為丙基，若一溴代物有兩種，只能為異丙基．以此解答該題．

解答：解：（1）因B可看成A中1個氫原子被-NH₂取代得到，A、B兩者碳原子、氧原子分別相等，氫元素百分含量相等，所以設A的摩爾質量為M，A中氫原子個數為a，則

a

M

×100%=

a+1

M+15

×100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，故答案為：6.67%；
（2）A中w（H）=

a

M

×100%=

a

15a

×100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%．A中C：H：O=

72%

12

：

6.67%

1

：

21.33

16

=9：10：2，所以A分子式為（C₉H₁₀O₂）_x，因M_A＜170，所以x=1，即分子式為C₉H₁₀O₂，則A的結構簡式為，
故答案為：；
（3）將-COOH拆分成-CHO和-OH，則C為，故答案為：；
（4）氨基酸和硝基化合物屬同分異構體．因苯環上一溴代物有兩種，則D為對位二取代苯，側鏈為丙基，若一溴代物有兩種，只能為異丙基，D的結構簡式是，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意根據有機物的A、B的元素質量分數確定有機物的分子式為解答該題的關鍵，答題時注意掌握題目所給信息．