Question

【題目】有機高分子材料M的結構簡式為,下圖是由有機物A(分子式為C5H8O)和苯甲醛為原料生產該有機物的合成路線。

已知:①A分子中有兩種不同環境的氫原子

②CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2

CH3CHO+CH3CHO

CH3CHCHCHO+H2O

請回答以下問題:

(1)A的結構簡式為____,B的名稱為____,F中所含官能團的名稱是__________。

(2)①和③的反應類型分別是____、____;反應②的反應條件為_____________。

(3)反應④的化學方程式為_____________________________________________。

(4)有機物E有多種同分異構體,其中同時符合下列條件的同分異構體有___種。

①屬于芳香酯類　 ②其酸性水解產物遇FeCl3顯紫色

(5)以1-丙醇和NBS為原料可以制備聚丙烯醇()。請設計合成路線(其他無機原料任選)并用如下方式表示_____________________。

AB……目標產物

Answer 1

【答案】 環戊烯 碳碳雙鍵、羧基 消去 加成 氫氧化鈉水溶液、加熱 13

【解析】

本題考查有機物的合成和推斷，主要從官能團的性質入手，根據信息①，A分子中有兩種不同環境的氫原子，且A和氫氣發生加成反應，因此A的結構簡式為，B與C在NBS根據信息②B與C發生取代，B含有碳碳雙鍵，則反應①發生消去反應，B的結構簡式為，根據反應②得到產物羥基的位置，C中溴原子的位置應在羥基的位置，即C的結構簡式為，反應②在堿的水溶液中發生取代反應，根據反應信息，以及E的產物，推出E的結構簡式為：，D的結構簡式為：CH3CHO，生成F，發生醛基的氧化成，則F的結構簡式為，反應④發生酯化反應，據此答題。

（1）根據上述分析，A的結構簡式為，根據B的結構簡式，以及有機物命名原則，即B為環戊烯，根據F的結構簡式，含有官能團是碳碳雙鍵和羧基；故答案為：；環戊烯；碳碳雙鍵、羧基。

（2）根據上述分析，發生反應類型是消去反應、加成反應；反應②發生取代反應，條件是氫氧化鈉的水溶液，并加熱；故答案為：消去、加成；氫氧化鈉水溶液、加熱。

（3）反應④發生酯化反應，其反應方程式為：

；故答案為： 。

（4）①屬于芳香酯，含有酯基，②水解后遇FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，（苯環上甲基有3種位置）、（苯環上乙基有3種位置）、（另一個甲基有4種位置）、（另一個甲基位置有2種）、（另一個甲基只有一種位置），共有13種；故答案為：13。

（5）此高分子化合物單體為CH2=CHCH2OH，1－丙醇先發生消去反應，生成CH2=CHCH3，根據信息，在NBS發生取代反應，生成CH2=CHCH2Br，然后發生水解，即路線圖：，故答案為：。