Question

【題目】反－10－羥基－2－癸烯酸（HO COOH）簡稱10－HDA，在自然界只存在于蜂王漿中，所以也稱為王漿酸，有很好的殺菌、抑菌作用和抗癌、抗輻射的功能。王漿酸的一種人工合成路線設計如下：

已知：1mol A與足量金屬鈉反應生成1mol H2；C、F都能發生銀鏡反應

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為________；A生成B的反應類型為________；D的分子式為________；F的結構簡式為________。

（2）若用金屬銅催化氧化B生成C，其化學方程式為________。

（3）由C→D、E→F的轉化，可推斷此設計的目的是________。

（4）G的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種（不考慮立體異構）；

①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生氣體

②含六元環醚結構和正丁基（－CH2CH2CH2CH3）

其中核磁共振氫譜顯示為7組峰的是________（寫結構簡式）。

（5）G與酸或醇都能發生酯化反應。酸催化下酯化反應的歷程可表示為（箭頭表示原子或電子的遷移方向）：

據此完成4－羥基丁酸在酸催化下生成4－羥基丁酸內酯的反應歷程：_______

Answer 1

【答案】1，6-己二醇 取代反應 C8H15O2Br HO(CH2)7CHO 2Br(CH2)5CH2OH+O22Br(CH2)5CHO+2H2O 保護醛基 13

【解析】

（1）由于1molA與足量金屬鈉反應生成1molH2，故A中含有2個醇羥基，根據B的結構可知，醇羥基分別在鏈端，命名為：1，6-己二醇；A生成B為羥基被溴原子取代，發生取代反應，根據D的結構簡式可知，D的分子式為：C8H15O2Br；F能發生銀鏡反應，故F中含有醛基，其中5元環打開，形成醛基，其結構簡式為：HO(CH2)7CHO；

（2）若用金屬銅催化氧化B生成C，B中羥基被氧化為醛基；

（3）由C→D、E→F的轉化，最后形成醛基，保護醛基；

（4）G的同分異構體中能同時滿足下列條件①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，②含六元環醚結構和正丁基（－CH2CH2CH2CH3），其結構存在6元環上有2個取代基在同一個碳上分別與氧原子處于鄰、間、對位有3種，分別在不同碳原子上有7種，正丁基和羧基連在一起有3種，共13種。其中核磁共振氫譜顯示為7組峰的是；

（5）根據酸催化下酯化反應的歷程，可知4－羥基丁酸在酸催化下生成4－羥基丁酸內酯的反應歷程。

（1）由于1molA與足量金屬鈉反應生成1molH2，故A中含有2個醇羥基，根據B的結構可知，醇羥基分別在鏈端，命名為：1，6-己二醇；A生成B為羥基被溴原子取代，發生取代反應，根據D的結構簡式可知，D的分子式為：C8H15O2Br；F能發生銀鏡反應，故F中含有醛基，其中5元環打開，形成醛基，其結構簡式為：HO(CH2)7CHO；故答案為：1，6-己二醇；取代反應；C8H15O2Br；HO(CH2)7CHO；

（2）若用金屬銅催化氧化B生成C，B中羥基被氧化為醛基，其化學方程式為2Br(CH2)5CH2OH+O2 2Br(CH2)5CHO+2H2O；故答案為：2Br(CH2)5CH2OH+O2 2Br(CH2)5CHO+2H2O；

（3）由C→D、E→F的轉化，最后形成醛基，保護醛基，故答案為：保護醛基；

（4）G的同分異構體中能同時滿足下列條件①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，②含六元環醚結構和正丁基（－CH2CH2CH2CH3），其結構存在6元環上有2個取代基在同一個碳上分別與氧原子處于鄰、間、對位有3種，分別在不同碳原子上有7種，正丁基和羧基連在一起有3種，共13種。其中核磁共振氫譜顯示為7組峰的是；故答案為：13；；

（5）根據酸催化下酯化反應的歷程，可知4－羥基丁酸在酸催化下生成4－羥基丁酸內酯的反應歷程為：；故答案為：。