Question

【題目】萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫藥和溶劑。合成α-萜品醇G的路線之一如下：

已知：

（1）A 中所含官能團的名稱是________。

（2）B 在一定條件下發生聚合反應的化學方程式為________________。

寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式__________。

① 核磁共振氫譜有2個吸收峰。② 能發生銀鏡反應

（3）C→D的化學方程式______________，該轉化中涉及到反應類型為________；該反應的副產物中與D 互為同分異構體的化合物的結構簡式為___________。

（4）試劑Y的結構簡式為______________。

（5）通過常溫下的反應，區別E、F和G的試劑是______和_______。

Answer 1

【答案】 羧基、羰基 消去和中和反應 CH3MgBr Na NaHCO3

【解析】由A、B的結構可知反應①為A與氫氣發生加成反應生成B，B與HBr發生取代反應生成C為，C發生消去反應生成D為，D水解反應得到E為，E與乙醇發生酯化反應生成F為，F發生信息反應生成G為，結合F與G的結合可知Y為CH3MgBr；

（1）由有機物的結構可知，A中含有羰基、羧基；

（2） 在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式為；B的同分異構體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結構可知，分子中H原子數目很多，故該同分異構體為對稱結構，為鏈狀不飽和度為2，能發生銀鏡反應，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結構的連接原子，故符合條件的同分異構體的結構簡式為：；

（3）由上面的分析可知，C→D的反應方程式為+2NaOH+NaBr+2H2O，，該轉化中涉及到反應類型為消去和中和反應；因消去HBr的可能有兩種，則該反應的副產物中與D 互為同分異構體的化合物的結構簡式為；

（4）結合G的結構與反應信息可知，試劑Y為CH3MgBr；
（5）只有酯基，可用Na與、區別開來，羧基能和碳酸氫鈉反應、醇羥基和NaHCO3溶液不反應，現象不同，故選擇NaHCO3來鑒別與，故選用的試劑為Na和NaHCO3。