Question

（14分）中藥葛根是常用祛風解表藥物，其有效成分為葛根大豆苷元，用于治療高血壓引起的頭疼、頭暈、突發性耳聾等癥。其合成線路如下：

已知：
 ； 
請回答以下問題：
（1）物質C的結構簡式為         
（2）對于葛根大豆苷元，下列說法正確的是         

A．1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反應	B．不發生硝化反應
C．可發生水解反應	D．與溴水可發生加成或取代反應

（3）步驟①變化所需加的試劑是            ，步驟③的反應類型為    
（4）物質B發生縮聚反應生成高分子化合物的反應方程式為            
（5）寫出同時符合下列條件的物質C同分異構體的結構簡式          （寫一種）
i．不能與Fe³⁺發生顯色反應   ii． 可以發生銀鏡反應
iii．苯環上有兩種不同化學環境的氫原子
（6）有以下合成線路：

請結合所學知識和題給信息，分析上述合成線路的合理性上存在的問題        

Answer 1

（1）（2分）                （2）AD （2分）
（3）濃硫酸和濃硝酸 （2分）      還原（2分）
（4）（2分）
（5）   （2分）
（6）第③步中苯酚容易被氧化 （2分）

解析試題分析：根據題給工藝流程圖和相關信息知，與濃硫酸和濃硝酸的混合物共熱，發生硝化反應生成，發生信息①所示反應生成對硝基苯乙酸，對硝基苯乙酸發生還原反應生成對氨基苯乙酸，對氨基苯乙酸與亞硝酸鈉、硫酸反應生成物質C，C為，發生后續反應得產品。（1）物質C的結構簡式為；（2）A．1 mol葛根大豆苷元中含有2mol酚羥基，最多可以和2 molNaOH反應，正確；B、結構中含有苯環，能發生硝化反應，錯誤；C、該物質不能發生水解反應，錯誤；D、結構中含有碳碳雙鍵和酚羥基，與溴水可發生加成或取代反應，正確；選AD；（3）由題給流程知，步驟①變化為苯環的硝化反應，所需加的試劑是濃硫酸和濃硝酸，步驟③為硝基被還原為氨基，反應類型為還原反應；（4）物質B為對氨基苯乙酸，發生縮聚反應生成高分子化合物的反應方程式為；（5）同時符合下列條件i．不能與Fe³⁺發生顯色反應，不含酚羥基；ii． 可以發生銀鏡反應，含有醛基，iii．苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，物質C同分異構體的結構簡式；（6）酚羥基易被氧化，第③步的試劑是具有強氧化性的濃硫酸和濃硝酸，第③步中苯酚容易被氧化。
考點：考查有機合成和有機綜合推斷，涉及反應類型的判斷，結構簡式、化學方程式、同分異構體的書寫，有機合成路線的分析評價及相關物質的結構和性質。