Question

（2008?揭陽二模）有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：
苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環上的氫原子被鹵素原子取代．工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為 的物質，該物質是一種香料．

請根據上述路線，回答下列問題：
（1）A的結構簡式可能為

．
（2）反應①、③、⑤的反應類型分別為

加成反應

、

消去反應

、

取代反應或水解反應

．
（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：

（4）工業生產中，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法，其原因是

中間產物A的結構不確定，若直接由A轉化為D會有大量副產物生成，

（5）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  ②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫兩種）：

、

．

Answer 1

分析：在光照條件下可與氯氣發生取代反應生成A，B能發生加成反應，則A應發生消去反應，B為，根據產物可知D為，則C為，以此解答該題．

解答：解：在光照條件下可與氯氣發生取代反應生成，B能發生加成反應，則A應發生消去反應，B為，根據產物可知D為，則C為．
 （1）由以上分析可知A為，
故答案為：；

（2）由異丙苯的結構可知，反應①為苯與丙烯發生加成反應，反應③為A發生消去反應生成，⑤為發生取代反應生成，
故答案為：加成反應，消去反應，取代反應或水解反應；
（3）異苯丙烯和氯化氫加成生成，反應④的方程式為：，
故答案為：；
（4）A為，D為，
中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法的原因是：中間產物A的結構不確定，若直接由A轉化為D會有大量副產物生成，
故答案為：中間產物A的結構不確定，若直接由A轉化為D會有大量副產物生成；
（5））①該物質的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基，
  ②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種，則苯環上有2個取代基，且位于對位位置，可能為，
故答案為：、、任意2種．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意可用正逆推結合的方法推斷，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，注意同分異構體的判斷．