Question

【題目】已知甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)主要用于高分子膠囊、離子交換樹脂和印刷油墨的粘合劑。其合成路線如下：

請回答下列問題：

(1)GMA中的官能團名稱是_________________________________。

(2)甘油的結構簡式是___________，F的結構簡式___________。

(3)請寫出B→C、D→E的化學方程式，并判斷反應類型：

B→C：_________________________________、___________反應；

D→E：_________________________________、___________反應。

(4)E的核磁共振氫譜峰面積之比由大到小為___________，E的同分異構體中能發生水解反應的鏈狀化合物有___________種。

(5)已知CH2=CH2能在Ag作催化劑的條件下與O2反應生成，據此請設計一條由丙烯生成F的路線。____________________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、酯基和醚鍵 氧化 消去 3:2:1 5

【解析】

由GMA結構簡式和題給框圖可知，丙烯（CH3CH=CH2）與HCl發生加成反應生成CH3CH（Cl）CH3，則A為CH3CH（Cl）CH3；CH3CH（Cl）CH3在氫氧化鈉溶液中加熱發生水解反應生成CH3CH（OH）CH3，CH3CH（OH）CH3發生催化氧化反應生成，則C為；發生信息反應生成，則D為；在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成，則E為；由E和GMA結構簡式可知，F為。

（1）GMA結構簡式為，其含有的官能團為碳碳雙鍵、酯基和醚鍵，故答案為：碳碳雙鍵、酯基和醚鍵；

（2）甘油為丙三醇，結構簡式是；由E和GMA結構簡式可知，F為，故答案為：；；

（3）B→C的反應為CH3CH（OH）CH3發生催化氧化反應生成，反應的化學方程式為；D→E的反應為在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成，反應的化學方程式為，故答案為：；氧化；；消去；

（4）E為，其核子共振氫譜有3組峰，面積為3:2:1；E的同分異構體中能發生水解反應的鏈狀化合物應為酯，可能為甲酸酯、乙酸酯和丙烯酸酯，若為甲酸酯有3種、若為乙酸酯有1種、若為丙烯酸酯有1種，共有5種，故答案為：3:2:1；5；

（5）結合題給信息，由逆推法可知丙烯生成的合成步驟為：丙烯（CH3CH=CH2）與氯氣發生加成反應生成，在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應生成，在氫氧化鈉溶液中加熱發生水解反應生成，在Ag作催化劑的條件下與O2反應生成，合成路線為：，故答案為：。