Question

【題目】近來有報道，碘代化合物E與化合物H在催化下可以發生偶聯反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是__________。

（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為_______________________。

（3）由A生成B、G生成H的反應類型分別是__________、__________。

（4）D的結構簡式為____________________。

（5）Y中含氧官能團的名稱為__________。

（6）E與F在催化下也可以發生偶聯反應，產物的結構簡式為____________________。

（7）X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式______________________。

Answer 1

【答案】丙炔 取代反應 加成反應 HC≡CCH2COOCH2CH3 羥基、酯基

【解析】

A到B的反應是在光照下的取代，Cl應該取代飽和碳上的H，所以B為HC≡CCH2Cl；B與NaCN反應，根據C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為HC≡CCH2CN；C酸性水解應該得到HC≡CCH2COOH，與乙醇酯化得到D，所以D為HC≡CCH2COOCH2CH3，D與HI加成得到E。根據題目的已知反應，要求F中一定要有醛基，在根據H的結構得到F中有苯環，所以F一定為；F與CH3CHO發生題目已知反應，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發生偶聯反應得到Y。

（1）A是HC≡CCH3，其名稱為丙炔；

（2）與在光照條件下發生取代反應生成，與在加熱條件下發生取代反應生成，即的化學方程式為；

（3）A生成B的反應為取代反應，結合已知信息可推出G生成H的反應為加成反應；

（4）水解后生成，與發生酯化反應生成；

（5）根據Y的結構簡式可知，Y中含有酯基和羥基兩種含氧官能團；

（6）F為，其與在催化下發生偶聯反應生成；

（7）D為HC≡CCH2COOCH2CH3，根據題設條件可知，X中含有2個、1個碳碳三鍵、1個酯基、1個，則符合條件的X的結構簡式如下：、、、、、。