Question

（15分）5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是合成新農藥茚蟲威的重要中間體。
已知：
以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：

⑴寫出反應A→B的化學方程式：     。
⑵化合物F中含氧官能團的名稱為     ，反應B→C的類型為     。
⑶某化合物是D的同分異構體，能使FeCl₃溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學環境的氫。寫出該化合物的結構簡式：     (任寫一種)。
⑷E→F的轉化中，會產生一種與F互為同分異構體的副產物，其結構簡式為     。
⑸根據已有知識并結合相關信息，寫出以化合物F和CH₂(COOC₂H₅)₂為有機反應原料制備的合成路線流程圖(注明反應條件)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

來源:學&科&網]
⑴     + Cl₂ + HCl
⑵羰基    取代反應
⑶ 或
⑷
⑸
（除第⑸小題5分外，其余每空2分，共15分）

解析試題分析：（1）氯氣在光照條件下發生烷烴的取代反應，結合C的結構式和A的分子式確定A為_；（3）根據所給出已知信息，確定D為 根據對稱性和官能團寫出同分異構體結構簡式，或；（4）E到F反應是苯環的鄰位取代，該基團有兩個鄰位，故另一鄰位的取代產物為副產物；（5）根據產品和反應物分析，在F中由羰基換成鄰位的乙酸基，乙酸基的取代根據已知信息引入，需在原位置引入氯原子，即由羰基通過加氫，消去、加成HCl得到，流程見答案。
考點：考查有機物的推斷與合成有關問題。